(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one | 195246-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 195246-99-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: BGRONFNWPXYSJN-ZKHIMWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-(2-hydroxyacetyl)-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 18-冠醚-6 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502