(Z)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one | 149492-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(3'-indolyl)methylen-2-oxindole；3-indol-3-ylmethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；(Z)-3-(1H-indol-3-ylmethylene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(1H-indol-3-ylmethylene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 149492-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: XCGXAWJRNVHWAI-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-1-allyl-3-((1-allyl-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-吲哚酮 以95%的产率得到(Z)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004

文献信息

• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indolin-2-ones with High in Vivo Efficacy in a Model for Multiple Sclerosis
  作者：Laëtitia Bouérat、Jef Fensholdt、Xifu Liang、Sophie Havez、Simon F. Nielsen、Jens R. Hansen、Simon Bolvig、Christina Andersson

  DOI：10.1021/jm0504151

  日期：2005.8.1

  The known KDR inhibitor SU5416 and several analogues of the indolin-2-one family were surprisingly found to be highly efficacious in the EAE model, an established model for multiple sclerosis. The high in vivo effect could be correlated to in vitro inhibition of the pro-inflammatory cytokine IL-2. Activity following po administration was obtained with several analogues and via the use of prodrugs.
• Buzzetti; Brasca; Crugnola, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636
  作者：Buzzetti、Brasca、Crugnola、Fustinoni、Longo、Penco、Dalla Zonca、Comoglio

  DOI：——

  日期：——
• Buzzetti, Franco; Pinciroli, Vittorio; Brasca, M. Gabriella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76
  作者：Buzzetti, Franco、Pinciroli, Vittorio、Brasca, M. Gabriella、Crugnola, Angelo、Fustinoni, Silvia、Longo, Antonio

  DOI：——

  日期：——