2H-1,5-benzodithiepin-3(4H)-one | 257294-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2H-1,5-benzodithiepin-3(4H)-one
• 英文别名: 1,5-benzodithiepan-3-one；1,5-benzodithiepin-3-one
• CAS: 257294-17-0
• 化学式: C₉H₈OS₂
• 分子量: 196.294
• InChiKey: ABMDWNHPWICCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,5-benzodithiepin-3(4H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide：一种新型的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00362-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-({2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)thio]phenyl}thio)acetate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2H-1,5-benzodithiepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metallation reactions. XXVI. α,α′-Dimetallation of 1,2-bis(methylthiobenzene)

  摘要：

  alpha,alpha'-Dimetallation of bis(methylthio)benzene (1) with butyllithium or with superbases gives 2 with good yield. This species allows the simultaneous introduction of two electrophiles in thiomethyl groups. Alternatively it was possible to functionalize these groups with two different electrophiles by two successive one-flask monometallations. Compound 2 rise to gives heterocyclic compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00873-x

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Bis-sulfoxide:  A Novel Chiral Auxiliary for Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,2-Diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Noboru Nagahashi、Motohiro Soejima、Ying-Xia Li、Tsuneaki Imamura、Naoto Kojima、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo9919409

  日期：2000.6.1

  to be an efficient chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of cyclic meso-1,2-diols via diastereoselective acetal fission. Both (R,R)- and (S,S)-1 are readily synthesized with high optical purity via asymmetric oxidation of 1, 5-benzodithiepan-3-one (2). After acetalization of meso-1,2-diols 6a-e and a mono-TMS ether 6f with this chiral auxiliary 1, the resulting acetals 7a-f were subjected

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。
• 1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide: A novel chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Motohiro Soejima、Ikuyo Sakamoto、Li Ying Xia、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00362-x

  日期：1996.10

  A novel C2-symmetric bis-sulfoxide 1 was synthesized as a chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols. cis-Cyclohexane-1,2-diol and cis-cyclopentane-1,2-diol were desymmetrized via acetalization with 1 followed by base-promoted acetal cleavage with high diastereoselectivity (>96% d.e.).

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。
• Metallation reactions. XXVI. α,α′-Dimetallation of 1,2-bis(methylthiobenzene)
  作者：M.G. Cabiddu、S. Cabiddu、E. Cadoni、S. De Montis、C. Fattuoni、S. Melis、F. Sotgiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00873-x

  日期：1999.12

  alpha,alpha'-Dimetallation of bis(methylthio)benzene (1) with butyllithium or with superbases gives 2 with good yield. This species allows the simultaneous introduction of two electrophiles in thiomethyl groups. Alternatively it was possible to functionalize these groups with two different electrophiles by two successive one-flask monometallations. Compound 2 rise to gives heterocyclic compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.