3-phenyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione | 42518-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-thiazolidine-2,4-dione；5-(4-Methoxy-benzyliden)-3-phenyl-thiazolidin-2,4-dion；5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 42518-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01328339
• 分子量: 311.361
• InChiKey: ORNQLVFUWGFJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-carboxy-2-phenyl-3-oxo-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967
• 作为产物：
  描述：

  5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 氢氧化钾 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-phenyl-5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts

  摘要：

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。

  DOI：

  10.3184/030823408x382144

文献信息

• Asymmetric Construction of Spirocyclic Pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones via N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 5-Alkylidene Thia(oxa)zolidine-2,4-diones
  作者：Wu-Lin Yang、Fei-Fei Tang、Fu-Sheng He、Chun-Yan Li、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02387

  日期：2015.10.2

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 5-alkylidene thia(oxa)zolidine-2,4-diones catalyzed by a chiral N,O-ligand/Cu(CH3CN)4BF4 system is reported, affording structurally novel spirocyclic pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones with a spiro-heteroquaternary stereogenic center in good to excellent yields (up to 99%), with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity (dr up to

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。
• On the Reactivity of the Exocyclic Double Bond in 5-Arylidene-3-aryl-2,4-thiazolidinediones; Their Reaction with Diazoalkanes, p-Thiocresol and Piperidine
  作者：Ahmed Mustafa、Wafia Asker、Mohamed Ezz El-din Sobhy

  DOI：10.1021/ja01495a051

  日期：1960.5
• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Reactions of 3-substituted 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones with Azide and Cyanide Ions
  作者：Ahmed Said Ahmed Youssef

  DOI：10.1080/10426500601160967

  日期：2007.4.19

  3-substituted-5-arylmethylene-1,3-thiazolidine-2,4-diones 3a–e react- ed with sodium azide to afford pyrazolinone derivatives 8a–d as well as 5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3 - thiazolidine-2,4-dione 7a in the case of 3d and 5-(4-methoxyphenylmethylene-1,3-thiazolidin-2,4-dione 7b as a sole product in the case of 3e . Reactions of potassium cyanide with 3b–d gave butyronitrile derivative 9 as well as 7a and a water

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。