ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate | 356796-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-2-fluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 356796-69-5
• 化学式: C₁₂H₂₀FNO₄
• 分子量: 261.294
• InChiKey: WXZHHSFMTUOGAL-INTFFVIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-(S)-4-Amino-2-fluoro-pent-2-enoic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactams

  摘要：

  An enantioselective synthesis of alpha,beta -unsaturated gamma- and delta -lactams was proposed based on a simple strategy using the initial preparation of c is vinylogous aminoesters by the Horner reaction followed by a mild intramolecular cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00561-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 Boc-L-丙氨醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以95%的产率得到ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactams
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00561-5

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of alpha,beta -unsaturated gamma- and delta -lactams was proposed based on a simple strategy using the initial preparation of c is vinylogous aminoesters by the Horner reaction followed by a mild intramolecular cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.