2-(3,4-diethoxyphenyl)-4-chloromethylthiazole | 870001-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4-diethoxyphenyl)-4-chloromethylthiazole
• 英文别名: 4-chloromethyl-2-(3,4-diethoxyphenyl)thiazole；4-(chloromethyl)-2-(3,4-diethoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 870001-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 297.806
• InChiKey: SBJOPAYISFRDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-diethoxyphenyl)-4-chloromethylthiazole 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-(3,4-diethoxyphenyl)thiazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对磷酸二酯酶4具有特异抑制活性的新型噻唑化合物。本发明提供一种由式（1）表示的化合物，其光学异构体或盐：其中R1是二C1-6烷氧基苯基基团；R2是以下分组之一（a）至（t）中的任意一种：（a）苯基；（b）萘基；（c）吡啶基；（d）呋喃基；（e）噻吩基；（f）异氧唑基；（g）噻唑基；（h）吡咯基；（i）咪唑基；（j）四唑基；（k）吡嗪基；（l）噻吩噻吩基；（m）苯并噻吩基；（n）吲哚基；（o）苯并咪唑基；（p）吲哚基；（q）喹啉基；（r）1,2,3,4-四氢喹啉基；（s）喹啉基；和（t）1,3-苯并二氧杂环戊基；以及A是以下分组之一（i）至（vi）中的任意一种：（i）-CO-B-，其中B是C1-6烷基基团；（ii）-CO-Ba，其中Ba是C2-6烯基基团；（iii）-CH(OH)-B-；（iv）-COCH(COOR3)-Bb-，其中R3是C1-6烷基基团，Bb是C1-6烷基基团；和（v）-Bc-，其中Bc是C2-6烷基基团。

  公开号：

  EP1748044A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 3,4-二乙氧基苯-1-甲硫代酰胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to thereby obtain 26.9 g (yield: 68%) of 4-chloromethyl-2-(3,4-diethoxyphenyl)thiazole as yellow prisms的产率得到2-(3,4-diethoxyphenyl)-4-chloromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Compound and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种噻唑化合物，用于抑制磷酸二酯酶4的活性、肿瘤坏死因子α的产生和白细胞介素4的产生。该发明的化合物由通式（1）表示：其中A是以下任意一种基团（i）-（iii）之一：（i）—CH（OH）-B-，其中B是C1-6烷基链；（ii）—COCH（COOR3）-Bb-，其中R3是C1-6烷基链，Bb是C1-6烷基链；以及（iii）-Bc-，其中Bc是C2-6烷基链，化合物包括其光学异构体和盐。

  公开号：

  US20100094002A1

文献信息

• Superoxide radical inhibitor
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06080764A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A superoxide radical inhibitor containing, as an effective ingredient, an azole derivative represented by the general formula (1), ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a phenyl group which may have 1-3 lower alkoxy groups as substituent(s) on the phenyl ring, a phenyl group having a lower alkylenedioxy group, or the like; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group, an amino-lower alkyl group which may have a lower alkyl group as a substituent, a dihydrocarbostyril group, or the like; R.sup.3 represents a group of the formula, ##STR2## (R.sup.4B represents a hydroxyl group, a carboxy group, a lower alkenyl group or a lower alkyl group. m represents 0, 1 or 2); X represents a sulfur atom or an oxygen atom] or a salt thereof.

  一种超氧阴离子自由基抑制剂，有效成分为一种由通式（1）表示的唑类衍生物，其中R1代表苯基，苯环上可能有1-3个低烷氧基取代基，或者有低烷基二氧基取代基等；R2代表氢原子，苯基，卤素原子，低烷氧羰基基团，低烷基，氨基-低烷基基团，该基团可能具有低烷基取代基，二氢-咔唑基团等；R3代表式中的基团，其中R4B代表羟基，羧基，低烯基基团或低烷基基团，m代表0、1或2；X代表硫原子或氧原子；或其盐。
• Thiazole compounds and their use for inhibiting phosphodiesterase 4, TNF-α, and IL-4
  申请人：Takemura Isao

  公开号：US08450352B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  Thiazole compounds for inhibiting the activity of phosphodiesterase 4, the production of tumor necrosis factor alpha, and the production of interleukin 4. The compounds of the invention are represented by general formula (1): wherein A is any one of the following groups (i)-(iii): (i) —CH(OH)—B— wherein B is a C1-6 alkylene group; (ii) —COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C1-6 alkyl group and Bb is a C1-6 alkylene group; and (iii) -Bc- wherein Bc is a C2-6 alkylene group, and include optical isomers and salts of the compounds.

  本发明提供了一种噻唑化合物，用于抑制磷酸二酯酶4的活性、肿瘤坏死因子α的产生以及白细胞介素4的产生。该发明的化合物由通式（1）表示，其中A是以下任一基团（i）-（iii）中的任意一个：（i）-CH（OH）-B-，其中B是C1-6烷基；（ii）-COCH（COOR3）-Bb-，其中R3是C1-6烷基，Bb是C1-6烷基；以及（iii）-Bc-，其中Bc是C2-6烷基，包括所述化合物的光学异构体和盐。
• Thiazole compound and use thereof
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07655680B2

  公开（公告）日：2010-02-02

  Thiazole compounds for inhibiting the activity of phosphodiesterase 4, the production of tumor necrosis factor alpha, and the production of interleukin 4. The compounds of the invention are represented by general formula (1): wherein A is any one of the following groups (i) and (ii): (i) —CO—B— wherein B is a C1-6 alkylene group and (ii) —CO—Ba— wherein Ba is a C2-6 alkenylene group, and include optical isomers and salts of the compounds.

  本发明涉及一种噻唑化合物，用于抑制磷酸二酯酶4的活性、肿瘤坏死因子α的产生以及白细胞介素4的产生。该发明的化合物由通式（1）表示，其中A是以下基团（i）和（ii）中的任何一个：（i）—CO—B—，其中B是C1-6烷基；（ii）—CO—Ba—，其中Ba是C2-6烯基烷基。该化合物包括所述化合物的光学异构体和盐。
• ACTIVE OXYGEN INHIBITOR
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0513387A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  An active oxygen inhibitor which contains an azole derivative represented by general formula (1) or a salt thereof as the active ingredient, wherein R¹ represents phenyl which may be substituted by 1 to 3 lower alkoxy groups or by a lower alkyleneoxy group, etc.; R² represents hydrogen, phenyl, halogen, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower aminoalkyl which may be substituted by lower alkyl, dihydrocarbostyrilyl, etc.; R³ represents the group (α), wherein R4B represents hydroxy, carboxy, lower alkenyl or lower alkyl, and m represents 0, 1 or 2; and X represents sulfur or oxygen.

  R²代表氢、苯基、卤素、低级烷氧基羰基、低级烷基、可被低级烷基取代的低级氨基烷基、二氢羧基等；R³代表基团（α），其中 R4B 代表羟基、羧基、低级烯基或低级烷基，m 代表 0、1 或 2；X 代表硫或氧。
• Azole derivatives and their use as superoxide radical inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1130017A2

  公开（公告）日：2001-09-05

  A superoxide radical inhibitor containing, as an effective ingredient, an azole derivative represented by the general formula (1), [wherein R1 represents a phenyl group which may have 1-3 lower alkoxy groups as substituent(s) on the phenyl ring, a phenyl group having a lower alkylenedioxy group, or the like; R2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group, an amino-lower alkyl group which may have a lower alkyl group as a substituent, a dihydrocarbostyril group, or the like; R3 represents a group of the formula, (R4B represents a hydroxyl group, a carboxy group, a lower alkenyl group or a lower alkyl group. m represents 0, 1 or 2); X represents a sulfur atom : ] or a salt thereof.

  一种超氧自由基抑制剂，其有效成分含有通式(1)代表的唑衍生物、 [其中 R1 代表苯基，苯基环上可以有 1-3 个低级烷氧基作为取代基，苯基上可以有低级烷基二氧基等；R2 代表氢原子、苯基、卤素原子、低级烷氧基羰基、低级烷基、氨基低级烷基，氨基低级烷基上可以有低级烷基作为取代基，二氢羰基等；R3 代表式中的一个基团、 (R4B 代表羟基、羧基、低级烯基或低级烷基，m 代表 0、1 或 2）； X 代表硫原子： ]或其盐。