diethyl 3-(nitromethyl)pentanedioate | 717132-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(nitromethyl)pentanedioate
• 英文别名: 3-nitromethyl-glutaric acid diethyl ester；3-Nitromethyl-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 717132-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: JXXWGWKVCVFDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1492 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(nitromethyl)pentanedioate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 Porcine liver acetone 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 E-戊二酸二乙酯 在 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到diethyl 3-(nitromethyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036

文献信息

• 3-Methyl-3-ethyl-2-hexanone
  作者：Chas. T. Lester、John R. Proffitt

  DOI：10.1021/ja01173a519

  日期：1949.5
• Design and synthesis of bridged γ-lactams as analogues of β-lactam antibiotics
  作者：Jozsef Aszodi、David A. Rowlands、Pascale Mauvais、Pascal Collette、Alain Bonnefoy、Maxime Lampilas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.004

  日期：2004.5

  Anti-Bredt bridged bicyclo[3.2.1] gamma-lactams were designed as inhibitors of penicillin binding proteins (PBPs). The compounds were prepared by a carbenoid insertion into a lactam N-H bond. Their weak antibacterial activity could either be explained by a poor chemical stability or by unfavorable steric interactions of the methylene bridge of the gamma-lactam with the targeted enzymes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient chemoenzymatic synthesis of (R)-(−) and (S)-(+)-homo-β-proline
  作者：Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.036

  日期：2004.10

  Both enantiomers of the heterocyclic GABA analogue homo-β-proline (3-pyrrolidineacetic acid) were synthesized by a chemoenzymatic method involving the use of two enantiocomplementary enzymes in the disymmetric hydrolyses of 3-nitromethylglutaric acid diethyl ester.

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。