(R)-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one | 1252761-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1252761-51-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₃
• 分子量: 240.646
• InChiKey: WPQYCFYWTLRFET-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双氧水 、 potassium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel potent GABAB receptor agonist

  摘要：

  Structure-activity studies have led to a discovery of 3-(4-pyridyl)methyl ether derivative 9d that has 25- to 50-fold greater functional potency than R-baclofen at human and rodent GABA(B) receptors in vitro. Mouse hypothermia studies confirm that this compound crosses the blood-brain barrier and is approximately 50-fold more potent after systemic administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-巴氯芬 在 硫酸 、 硝酸胍 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 (R)-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于研究小鼠脑中GABA B受体的新型18 F标签放射性示踪剂的合成与评价

  摘要：

  已经合成了新的GABA B激动剂，巴氯芬的氟吡啶醚类似物，作为潜在的PET放射性示踪剂。具有最高抑制结合亲和力和最大激动剂响应的化合物（R）-4-氨基-3-（4-氯-3-（（2-氟吡啶-4--4-基）甲氧基）苯基）丁酸（1b）用18 F放射性标记，具有良好的放射化学收率，较高的放射化学纯度和较高的摩尔放射性。放射性标记的（R）-4-氨基-3-（4-氯-3-（（2- [ 18 [ F]氟吡啶-4-基）甲氧基）苯基）丁酸[ 18 F] 1b的区域脑分布在CD-1雄性小鼠中进行了研究。研究表明[ 18F] 1b进入老鼠的大脑（1％ID / g组织）。预先注射GABA B激动剂1a抑制了[ 18 F] 1b在小鼠大脑中的蓄积（35％），表明放射性示踪剂脑的摄取部分由GABA B受体介导。提出的数据证明了在啮齿动物中对GABA B受体成像的可行性，并证明了进一步开发GABA B PET示踪剂具有改善

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00038

文献信息

• GAMMA-AMINO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES AS GABAB RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100267676A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Gamma-amino-butyric acid derivatives that are GABA B receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of using such derivatives and pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are disclosed.

  揭示了作为GABAB受体配体的γ-氨基丁酸衍生物、包括这种衍生物的药物组合物，以及使用这种衍生物和药物组合物治疗疾病的方法。
• Gamma-amino-butyric acid derivatives as GABAB receptor ligands
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：US08344028B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Gamma-amino-butyric acid derivatives that are GABAB receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of using such derivatives and pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are disclosed.

  本发明涉及一种GABAB受体配体的Gamma-氨基丁酸衍生物，包括这种衍生物的制药组合物，以及使用这种衍生物和制药组合物治疗疾病的方法。
• GAMMA-AMINO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES AS GABAb RECEPTOR LIGANDS
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：EP2419401A2

  公开（公告）日：2012-02-22
• US8344028B2
  申请人：——

  公开号：US8344028B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] GAMMA-AMINO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES AS GABAB RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS GABAB
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2010120370A2

  公开（公告）日：2010-10-21

  Gamma-amino-butyric acid derivatives of formula (I) that are GABAB receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of using such derivatives and pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are disclosed. R5 is chosen from -COOH, -SOOH, and -P(O)(OH)R8 wherein R8 is chosen from hydrogen and C1-4 alkyl.