methyl 2-(benzhydrylthio)acetate | 118286-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzhydrylthio)acetate
• 英文别名: Methyl diphenylmethylmercaptoacetate；methyl 2-benzhydrylsulfanylacetate
• CAS: 118286-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: PIARGDTVFCLOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzhydrylthio)acetate 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  新型系列莫达非尼（2-[（（二苯甲基）亚磺酰基]乙酰胺）类似物在单胺转运蛋白上的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ml1002025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-莫达非尼羧酸酯甲酯 在 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 2-(benzhydrylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Towards a Robust and Reliable Method for the Reduction of Functionalized Sulfoxides

  摘要：

  Several functionalized sulfoxides in the modafinil series, which bear another reducible function, were chemoselectively reduced to thioethers using the KI/AcCl system.

  DOI：

  10.1021/op800088x

文献信息

• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05571825A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention provides a method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2 that comprises administering to a patient in need of such inhibition an inhibiting amount of a compound having the Formula I, II or III ##STR1## wherein the R groups and heterocycles are defined in the disclosure.

  本发明提供了一种选择性抑制前列腺素G/H合酶-2的方法，包括向需要这种抑制的患者施用具有以下化学式I、II或III的化合物的抑制剂量：##STR1## 其中R基团和杂环在公开中有定义。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE PERMETTANT DE PREPARER UN BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005042479A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to an improved process for preparing modafinil wherein benzhydrylthioacetate is prepared in high yield and purity by the reaction of a haloacetate with the reaction product of thiourea and benzhydrol. The reaction employing the haloacetate is conducted in a solvent comprising an organic solvent such as methanol having dissolved therein an organic base or an inorganic basic salt such as sodium bicarbonate. The resulting benzhydrylthioacetate can be amidated and then oxidized to provide the pharmaceutical grade modafinil in high yield and purity.

  本发明涉及一种改进的制备莫达非尼的方法，其中通过卤代醋酸酯与硫脲和苄基醇的反应产生高收率和纯度的苄基硫代乙酸酯。使用卤代醋酸酯进行的反应在包含有机溶剂（如甲醇）和有机碱或无机碱性盐（如碳酸氢钠）的溶剂中进行。最终产生的苄基硫代乙酸酯可以被酰胺化，然后氧化以提供高收率和纯度的药用级莫达非尼。
• Novel method for preparing methyl 2-diphenylmethylsulfinylacetate
  申请人：Organisation de Synthese Mondiale Orsymonde

  公开号：EP1437345A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Method for preparing methyl 2-diphenylmethylsulfinylacetate (MDMSA) comprising the steps of : (i) conversion of benzhydrol into methyldiphenylmethylthioacetate ; and (ii) conversion of methyldiphenylmethylthioacetate into methyl-2-diphenylmethylsulfinylacetate by oxidation.

  制备甲基-2-二苯基甲基磺酰基乙酸酯（MDMSA）的方法包括以下步骤：(i)将苯甲醇转化为甲基二苯基甲硫基乙酸酯；(ii)通过氧化将甲基二苯基甲硫基乙酸酯转化为甲基-2-二苯基甲基磺酰基乙酸酯。
• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。