benzyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate | 27891-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
• 英文别名: benzyl O-(dimethylcarbamoyl)salicylate；2-Dimethylcarbamoyloxy-benzoic acid benzyl ester；benzyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 27891-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: VYSMZYPRGQYZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  436.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺氨基甲酸酯衍生物的设计、合成和生物学评价作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  在这项研究中，我们设计、合成和评估了一系列N-水杨酰色胺的氨基甲酸酯衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能治疗剂。筛选乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性后，目标化合物1g作为AChE和BChE的混合型可逆双重抑制剂脱颖而出。此外，还进行了分子对接研究以探索对 AChE 和 BChE 的作用。结果表明，1g可降低促炎细胞因子NO、iNOS、IL-6、TNF-α和ROS的水平，增加抗炎细胞因子IL-4的水平，抑制Aβ1-42的聚集。 . 此外，给药1g抑制了大脑中 AChE 的活性。总之，化合物1g对改善学习记忆行为、血脑屏障通透性、药代动力学、ChE抑制、抗神经炎症均有效。它可能被认为是一种有前途的多功能治疗剂，用于进一步研究治疗 AD。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114044
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺氨基甲酸酯衍生物的设计、合成和生物学评价作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  在这项研究中，我们设计、合成和评估了一系列N-水杨酰色胺的氨基甲酸酯衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能治疗剂。筛选乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性后，目标化合物1g作为AChE和BChE的混合型可逆双重抑制剂脱颖而出。此外，还进行了分子对接研究以探索对 AChE 和 BChE 的作用。结果表明，1g可降低促炎细胞因子NO、iNOS、IL-6、TNF-α和ROS的水平，增加抗炎细胞因子IL-4的水平，抑制Aβ1-42的聚集。 . 此外，给药1g抑制了大脑中 AChE 的活性。总之，化合物1g对改善学习记忆行为、血脑屏障通透性、药代动力学、ChE抑制、抗神经炎症均有效。它可能被认为是一种有前途的多功能治疗剂，用于进一步研究治疗 AD。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114044

文献信息

• 一种苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN113563250A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明提供了一种苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用。本发明苯甲酸色胺衍生物以水杨酸类化合物为起始原料，经过苄基保护、氨基甲酰化、脱保护、缩合四步反应合成得到。本发明所制备的苯甲酸色胺衍生物具有乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶双重抑制作用，且其作为混合型可逆抑制剂可以减少细胞和动物水平上AChE的含量和表达。同时具备良好的抗神经炎症活性，可以抑制Aβ的聚集，降低BACE‑1的表达。可以显著改善AD模型鼠的学习记忆与抗抑郁能力，在细胞和动物水平上均无明显的毒性，且具有良好的药代动力学性能和血脑屏障通透能力，可应用于制备阿尔兹海默症治疗药物。
• O-Carbamoylsalicylates: agents for modification of hemoglobins
  作者：Kumarapuram N. Parameswaran、Guey Yeh Shi、Irving M. Klotz

  DOI：10.1021/jm00388a034

  日期：1987.5

  To combine the attractive features of cyanate and of O-acetylsalicylate as hemoglobin-modifying agents we have prepared carbamoylsalicylate. This compound is a close analogue of aspirin and also resembles a masked cyanate. O-Carbamoylsalicylate and some related carbamates modify hemoglobin substantially, even at 5 mM concentration.
• PARAMESWARAN KUMARAPURAM N.; SHI GUEY-YEH; KLOTZ I. M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 936-939
  作者：PARAMESWARAN KUMARAPURAM N.、 SHI GUEY-YEH、 KLOTZ I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of carbamate derivatives of N-salicyloyl tryptamine as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Dan Liu、Honghua Zhang、Yuying Wang、Wencheng Liu、Gaofeng Yin、Degui Wang、Junfang Li、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114044

  日期：2022.2

  In this study, we designed, synthesized, and evaluated a series of carbamate derivatives of N-salicyloyl tryptamine as multifunctional therapeutic agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD). After screening the acetylcholinesterase (AChE)/butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities, target compound 1g stood out as a mixed type reversible dual inhibitor of AChE and BChE. In addition

  在这项研究中，我们设计、合成和评估了一系列N-水杨酰色胺的氨基甲酸酯衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能治疗剂。筛选乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性后，目标化合物1g作为AChE和BChE的混合型可逆双重抑制剂脱颖而出。此外，还进行了分子对接研究以探索对 AChE 和 BChE 的作用。结果表明，1g可降低促炎细胞因子NO、iNOS、IL-6、TNF-α和ROS的水平，增加抗炎细胞因子IL-4的水平，抑制Aβ1-42的聚集。 . 此外，给药1g抑制了大脑中 AChE 的活性。总之，化合物1g对改善学习记忆行为、血脑屏障通透性、药代动力学、ChE抑制、抗神经炎症均有效。它可能被认为是一种有前途的多功能治疗剂，用于进一步研究治疗 AD。