(R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine | 142606-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine
• 英文别名: (1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 142606-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: ZRKXTSOIPUXMMA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  430.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-D-Alanin 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-1-(heteroaryl)ethyl-N-hydroxyureas
  作者：Mariusz J. Bosiak、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.026

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of two 5-lipoxygenase inhibitors (R)-N-1-(benzofuran-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 99% ee, and (R)-N-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 95% ee, is described. The enantioselective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether and 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether with borane oxazaborolidine, generated from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。
• Synthesis of chiral zileuton, a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Chi-Nung Hsiao、Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79043-5

  日期：1992.5

  Coupling and intramolecular Wittig reaction of N-benzyloxy-D-alanine anhydride (13) and (2-Mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (3) were used as key steps to prepare (+)-enantiomer of zileuton (1), a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase.

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。