dl-Gliotoxin | 67-99-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: dl-Gliotoxin
• 英文别名: 6t-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-(5at)-2,3,6,10-tetrahydro-5aH-3r,10ac-epidisulfano-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione；d,l-Gliotoxin；(+/-)-aspergillin；(+/-)-gliotoxin；(1S,7R,8R,11S)-7-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-15-methyl-12,13-dithia-9,15-diazatetracyclo[9.2.2.01,9.03,8]pentadeca-3,5-diene-10,14-dione
• CAS: 67-99-2；7762-12-1；61177-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 326.397
• InChiKey: FIVPIPIDMRVLAY-PNZRWIHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  221°C (rough estimate)
• 沸点：
  699.7±55.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  D25 -290° (c = 0.08 in ethanol)
• 密度：
  1.4069 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  氯仿：10 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 3
• RTECS号：
  KB4725000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

胶霉毒素简介

胶霉毒素是烟曲霉产生的一种真菌毒素，对哺乳动物细胞具有免疫抑制及促凋亡作用。它通过抑制NAPDH氧化酶活性，进而抑制粒细胞的抗微生物功能。

生物活性

Gliotoxin 是一种次生代谢产物，是 A. fumigatus 分泌最丰富的霉菌毒素之一，能够抑制巨噬细胞的吞噬作用及其他免疫细胞的功能。Gliotoxin 通过阻止 IκB 的降解来抑制诱导型 NF-κB 活性，从而诱导宿主细胞凋亡。

此外，Gliotoxin 可以激活 PKA，并增加细胞内 cAMP 浓度；同时调节肌动蛋白细胞骨架的重排，促进 A. fumigatus 内化到肺上皮细胞中。

分类

• 类别：农药
• 毒性分级：高毒
  • 急性毒性：
    • 口服-小鼠 LD50: 67 毫克/公斤
    • 腹腔-小鼠 LDLo: 45 毫克/公斤

危险特性

• 可燃；燃烧产生有毒硫氧化物和氮氧化物气体。

• 储运特性：库房应通风、低温干燥，且需与食品原料分开储存运输。

• 灭火剂：干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-Gliotoxin 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 7c-hydroxy-4-hydroxymethyl-2ξ-(4-methoxy-phenyl)-13-methyl-(6ac)-7,11-dihydro-6aH-4r,11ac-azaethano-[1,3,5]dithiazepino[5,4-a]indole-5,12-dione 、 7c-hydroxy-4-hydroxymethyl-2ξ-(4-methoxy-phenyl)-13-methyl-(6ac)-7,11-dihydro-6aH-4r,11ac-azaethano-[1,3,5]dithiazepino[5,4-a]indole-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dithia-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione,3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl- 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dl-Gliotoxin
  参考文献：
  名称：

  共合成了胶质毒素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00437a063

文献信息

• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。
• A total synthesis of gliotoxin
  作者：Tohru Fukuyama、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00437a063

  日期：1976.10