acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone | 22198-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone
• 英文别名: 1-acetoxy-3-phenylthio-2-propanone；2-oxo-3-phenylthiopropyl acetate；1-Acetoxy-3-phenylthio-2-propanon；3-Acetoxy-1-phenylthio-2-propanon；1-Phenylthio-3-acetoxy-2-propanone；(2-oxo-3-phenylsulfanylpropyl) acetate
• CAS: 22198-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: SUEZDFZHNSKENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone 在 copper(l) iodide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 baker's yeast 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S)-5-phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically pure (s)-3-phenylthio-1,2-propanediol: synthesis by the yeast reduction and use as a precursor of both enantiomers of secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89133-9
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3-phenylthio-2-ropanone 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119

文献信息

• Baker's yeast-mediated reduction of α-hydroxy ketones and derivatives: The steric course of the biotransformation
  作者：Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89594-6

  日期：1994.1

  The results from the baker's yeast-mediated reduction of the acetates 3a-d and the methyl ethers 5a-d were compared with the same biotransformation which converts the α-hydroxy ketones 1a-d into the (R)-diols 2a-d (90–98%ee); the acetates 3a-d afford the (S)-monoacetates 4a-d (72–94% ee) and the methyl ethers 5a-d are reduced to the (R)-monoethers 6a-d (64–76% ce).

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。
• Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 152 - 164
  作者：Rosnati,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a new chiral building block for synthesizing broadly varied types of tertiary alcohols
  作者：Toshiyuki Itoh、Hiroyuki Ohara、Yumiko Takagi、Naoki Kanda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60531-2

  日期：1993.6

  Preparation of chiral phenyl glycidyl sulfide 1, which is a useful chiral building block for tertiary alcohol derivatives, is achieved via lipase-catalyzed reaction as a key step.
• Nucleophilic substitutions of α-halo-ketones-XXII
  作者：A. Pusino、V. Rosnati、A. Saba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91146-9

  日期：1984.1
• Pusino, Alba; Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 475 - 482
  作者：Pusino, Alba、Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Franco, Andrea

  DOI：——

  日期：——