sodium enol pyruvate | 44300-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium enol pyruvate
• 英文别名: Sodium 1-carboxyethen-1-olate；sodium;3-hydroxy-3-oxoprop-1-en-2-olate
• CAS: 44300-97-2
• 化学式: C₃H₃O₃*Na
• 分子量: 110.045
• InChiKey: MVLGBFFLIWIJEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium enol pyruvate 在 phosphate buffer 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 sodium pyruvate
  参考文献：
  名称：

  The reversible enolization and hydration of pyruvate: possible roles of keto, enol, and hydrated pyruvate in lactate dehydrogenase catalysis

  摘要：

  利用分光光度法在几个温度下监测了丙酮酸和丙酮酸根离子的可逆烯醇化和水化反应。文献中对丙酮酸和丙酮酸根离子烯醇化平衡常数的值差异很大。为了准确确定烯醇化反应的平衡位置，我们开发了一种方法，使用纯化的丙酮酸钠样品首先与三碘化物离子“滴定”，以去除任何三碘化物清除杂质，如由醛缩反应产生的杂质。再重新平衡以允许烯醇丙酮酸再生，加入少量三碘化物会导致在353 nm处吸光度的初始下降爆发，然后由于新的烯醇丙酮酸分子的形成而出现更慢的零级下降。反应的爆发阶段的吸光度变化与烯醇浓度成正比，加上可能存在于原始丙酮酸溶液中的任何三碘化物清除杂质的浓度。因此，随着实验的预处理阶段使用的三碘化物数量的增加，这些爆发吸光度变化ΔA会减少，直到达到ΔA的恒定值。因此，最终的ΔA值与不含三碘化物清除杂质的烯醇丙酮酸（或烯醇丙酸）成正比，允许准确和可重复地确定K_enol。丙酮酸和丙酮酸根离子的平衡常数相对温度不敏感，通常K_enol（丙酮酸根离子）= 2.6 × 10^-5，K_enol（丙酮酸）= 7.8 × 10^-5在25.0°C下。三碘化物离子的零级反应阶段可以用来计算烯醇化的速率常数。通过跟踪由于酮基而产生的340 nm峰的吸光度变化，直接跟踪了丙酮酸的水化和脱水反应。本文报告的热力学和动力学结果用于帮助确定乳酸脱氢酶催化的丙酮酸还原反应观察到的“底物”抑制实际上是由酮，水化或烯醇丙酮酸引起的。关键词：丙酮酸，烯醇化，水化，乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1139/v99-071
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium enol pyruvate
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烯醇化与丙酮酸水合物可逆脱水的比较研究

  摘要：

  使用分光光度法在 25.0 o C 下研究了丙酮酸的烯醇化和丙酮酸水合物的可逆脱水。通过监测三碘化物离子的吸收速率，在 353 nm 处跟踪丙酮酸的烯醇化。丙酮酸水合物的脱水是通过引入少量的丙酮酸预酸化溶液引发的，在动力学为零时，大约为 60%的水合物变成缓冲溶液。随着反应进行到最终溶液组成为 6% 水合物，325 nm 处的吸光度下降

  DOI：

  10.1021/ja00034a049

文献信息

• The reversible enolization and hydration of pyruvate: possible roles of keto, enol, and hydrated pyruvate in lactate dehydrogenase catalysis
  作者：A Esposito、A Lukas、J E Meany、Y Pocker

  DOI：10.1139/v99-071

  日期：1999.6.1

  The reversible enolization and hydration of pyruvic acid and pyruvate anion were monitored using spectrophotometric methods at several temperatures. Widely varying values for the equilibrium constant for the enolization of pyruvic acid and pyruvate ion appear in the literature. To accurately determine the position of equilibrium for the enolization reaction, we have developed a method that gives consistent results in which purified samples of sodium pyruvate are first "titrated" with triiodide ion to remove any triiodide-scavenging impurities such as those resulting from aldol condensation reactions. After reequilibration to allow the regeneration of enol pyruvate, the addition of small quantities of triiodide result in an initial burst in the decrease of absorbance at 353 nm, followed by the much slower zero-order decrease due to the formation of new enol pyvuvate molecules. The absorbance change during the burst phase of the reaction is proportional to the enol concentration plus that of any triiodide-scavenging impurity which may be present in the original pyruvate solution. Thus, as the quantity of triiodide used in the pretreatment stage of the experiments is increased, these burst absorbance changes, ΔA, decrease until a constant value of ΔA is reached. Accordingly, this final ΔA value is proportional to enol pyruvate (or enol pyruvic acid) in the absence of triiodide-scavenging impurity, allowing the accurate and reproducible determinations of K_enol. The equilibrium constants for both pyruvate and pyruvic acid are relatively temperature insensitive and, typically, K_enol (pyruvate anion) = 2.6 × 10^-5 and K_enol (pyruvic acid) = 7.8 × 10^-5 at 25.0°C. The zero-order phase of the reaction of triiodide ion may be used to calculate rate constants for enolization. The hydration and dehydration of pyruvic acid were followed directly by following absorbance changes in the peak at 340 nm due to the keto group. The thermodynamic and kinetic results reported in this paper are used to help determine whether the observed "substrate" inhibition of the lactate dehydrogenase catalyzed reduction of pyruvate is actually caused by keto, hydrated, or enol pyruvate.Key words: pyruvate, enolization, hydration, lactate dehydrogenase.

  利用分光光度法在几个温度下监测了丙酮酸和丙酮酸根离子的可逆烯醇化和水化反应。文献中对丙酮酸和丙酮酸根离子烯醇化平衡常数的值差异很大。为了准确确定烯醇化反应的平衡位置，我们开发了一种方法，使用纯化的丙酮酸钠样品首先与三碘化物离子“滴定”，以去除任何三碘化物清除杂质，如由醛缩反应产生的杂质。再重新平衡以允许烯醇丙酮酸再生，加入少量三碘化物会导致在353 nm处吸光度的初始下降爆发，然后由于新的烯醇丙酮酸分子的形成而出现更慢的零级下降。反应的爆发阶段的吸光度变化与烯醇浓度成正比，加上可能存在于原始丙酮酸溶液中的任何三碘化物清除杂质的浓度。因此，随着实验的预处理阶段使用的三碘化物数量的增加，这些爆发吸光度变化ΔA会减少，直到达到ΔA的恒定值。因此，最终的ΔA值与不含三碘化物清除杂质的烯醇丙酮酸（或烯醇丙酸）成正比，允许准确和可重复地确定K_enol。丙酮酸和丙酮酸根离子的平衡常数相对温度不敏感，通常K_enol（丙酮酸根离子）= 2.6 × 10^-5，K_enol（丙酮酸）= 7.8 × 10^-5在25.0°C下。三碘化物离子的零级反应阶段可以用来计算烯醇化的速率常数。通过跟踪由于酮基而产生的340 nm峰的吸光度变化，直接跟踪了丙酮酸的水化和脱水反应。本文报告的热力学和动力学结果用于帮助确定乳酸脱氢酶催化的丙酮酸还原反应观察到的“底物”抑制实际上是由酮，水化或烯醇丙酮酸引起的。关键词：丙酮酸，烯醇化，水化，乳酸脱氢酶。
• A comparative study of the enolization of pyruvate and the reversible dehydration of pyruvate hydrate
  作者：J. Damitio、G. Smith、J. E. Meany、Y. Pocker

  DOI：10.1021/ja00034a049

  日期：1992.4

  the reversible dehydration of pyruvate hydrate were studied at 25.0 o C using spectrophotometric methods. The enolization of pyruvate was followed at 353 nm by monitoring the rate of uptake of triiodide ion. The dehydration of pyruvate hydrate was initiated by introducing small quantities of preacidified solutions of pyruvic acid containing, at the kinetic zero, ca. 60% of the hydrate into buffer solutions

  使用分光光度法在 25.0 o C 下研究了丙酮酸的烯醇化和丙酮酸水合物的可逆脱水。通过监测三碘化物离子的吸收速率，在 353 nm 处跟踪丙酮酸的烯醇化。丙酮酸水合物的脱水是通过引入少量的丙酮酸预酸化溶液引发的，在动力学为零时，大约为 60%的水合物变成缓冲溶液。随着反应进行到最终溶液组成为 6% 水合物，325 nm 处的吸光度下降