6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one | 912656-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one
• 英文别名: spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indol]-2'(1'H)-one；spiro[1H-indole-3,7'-6H-furo[2,3-f][1,3]benzodioxole]-2-one
• CAS: 912656-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: KICNGTSGLUFGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到1',2'-dihydrospiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  WO2008/46087

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 三丁基膦 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的螺-环氧氧吲哚与苯酚/萘酚的芳基化反应合成螺环氧吲哚

  摘要：

  开发了一种高效且高度区域选择性的铁（III）催化的螺-环氧氧吲哚与苯酚的Friedel-Crafts型芳基化反应，可快速获得3-（3-吲哚基）-氧吲哚-3-甲醇，可进一步精制为苯并呋喃基在光延条件下的-spirooxindoles。当螺epoxyoxindoles是在的FeCl催化量的存在下与萘反应3 ⋅6ħ 2 Ó在二氯甲烷中，他们经历了一个串联的Friedel-Crafts型芳基化和O-环化以优良产率得到新型naphthofuranyl-spirooxindoles。该方法可用于高效，高度区域选择性地合成钠通道Na v的小分子抑制剂1.7（±）-XEN402，目前处于IIb期临床试验中，用于治疗疼痛。

  DOI：

  10.1002/chem.201601185

文献信息

• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• [EN] SPIRO-CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SPIRO-CONDENSÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010053998A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention is directed to spiro compounds of formula (I): wherein A, B, j, k, m, n, X, Q, R1, R2 and R3 are each as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of preparing and using the compounds are also disclosed.

  这项发明涉及具有以下式（I）的螺环化合物：其中A、B、j、k、m、n、X、Q、R1、R2和R3分别如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• Solvent-specific, DAST-mediated intramolecular Friedel–Crafts reaction: access to dibenzoxepine-fused spirooxindoles
  作者：Ramesh Samikannu、Sankaranarayanan Sethuraman、Nagaraja Akula、Vignesh Radhakrishnan、Srinivasarao Kamisetti、Shabana Banu、Muthalagu Vetrichelvan、Anuradha Gupta、Jianqing Li、Richard Rampulla、Arvind Mathur

  DOI：10.1039/d0ob02461a

  日期：——

  DAST-mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization is developed for the synthesis of novel spirooxindoles fused with dibenzoxepine moieties.

  DAST介导的分子内Friedel-Crafts环化反应被用于合成与二苯并氧哌啶基团融合的新型螺环氧吲哚化合物。
• SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110087027A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  This invention is directed to methods of preparing certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• ENANTIOMERS OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100331386A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  This invention is directed to the (S)-enantiomer of the compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable solvate or prodrug thereof. This (S)-enantiomer is useful for the treatment of diseases or conditions, such as pain, which are ameliorated or alleviated by the modulation of voltage-gated sodium channels.

  本发明涉及公式（I）化合物的（S）对映体，或其药学上可接受的溶剂化物或前药。该（S）对映体可用于治疗通过调节电压门控钠通道改善或缓解的疾病或症状，例如疼痛。