N-(2-chlorobenzyl)-N-(2-chloro-1-(chloromethyl)-1-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl)amine | 1428859-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-N-(2-chloro-1-(chloromethyl)-1-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl)amine
• 英文别名: 1,3-dichloro-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[5-(2-phenylethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-amine
• CAS: 1428859-45-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₃N₃O
• 分子量: 420.726
• InChiKey: WOWCQBYCRHEWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (异氰亚氨基)三苯基膦 、 1,3-二氯丙酮 、 苯丙炔酸 、 邻氯苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-N-(2-chloro-1-(chloromethyl)-1-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  从 N-异氰基亚氨基三苯基正膦、苯乙炔羧酸、氯丙酮衍生物和伯胺四组分合成二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 伯胺与氯丙酮衍生物加成生成的1:1亚胺中间体在苯乙炔羧酸存在下被N-异氰基亚氨基三苯基正膦捕获，形成相应的亚氨基正膦中间体。双取代的 1,3,4-恶二唑衍生物是通过亚氨基正膦中间体的分子内氮杂-维蒂希反应形成的。反应在室温中性条件下完成。二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物以极好的收率制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.673447

文献信息

• Four-Component Synthesis of Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from<i>N</i>-Isocyaniminotriphenylphosphorane, Phenylacetylenecarboxylic Acid, Chloroacetone Derivatives, and Primary Amines
  作者：Ali Ramazani、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Zahra Karimi、Morteza Rouhani

  DOI：10.1080/00397911.2012.673447

  日期：2013.7.3

  Abstract The 1:1 imine intermediate generated by the addition of primary amine to chloroacetone derivatives is trapped by N-isocyaniminotriphenylphosphorane in the presence of phenylacetylenecarboxylic acid, leading to the formation of the corresponding iminophosphorane intermediate. Disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives are formed via intramolecular aza-Wittig reaction of the iminophosphorane

  摘要 伯胺与氯丙酮衍生物加成生成的1:1亚胺中间体在苯乙炔羧酸存在下被N-异氰基亚氨基三苯基正膦捕获，形成相应的亚氨基正膦中间体。双取代的 1,3,4-恶二唑衍生物是通过亚氨基正膦中间体的分子内氮杂-维蒂希反应形成的。反应在室温中性条件下完成。二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物以极好的收率制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要