3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1286255-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(6-Hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-bis(hydroxymethyl)indol-2-one
• CAS: 1286255-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: BXXNTMHHZOCUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以49%的产率得到6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20110087027A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.91h， 生成 3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20110087027A1

文献信息

• The First Asymmetric Pilot-Scale Synthesis of TV-45070
  作者：Joseph A. Sclafani、Jian Chen、Daniel V. Levy、Harlan Reese、Mina Dimitri、Partha Mudipalli、Michael Christie、Christopher J. Neville、Mark Olsen、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00237

  日期：2017.10.20

  a chiral spiro-ether that has been reported as a potential topical therapy for pain associated with the Nav1.7 sodium ion channel encoded by the gene SCN9A. A pilot-scale synthesis is presented that is highlighted by an asymmetric aldol coupling at ambient temperature, used to create a quaternary chiral center. Although only a moderate ee is obtained, the removal of the undesired isomer is achieved

  TV-45070是一种含有手性螺醚的小分子内酰胺，据报道是潜在的局部疗法，用于治疗与基因SCN9A编码的Na v 1.7钠离子通道相关的疼痛。提出了中试规模的合成，其突出之处在于在环境温度下的不对称醛醇偶合，用于形成四元手性中心。尽管仅获得适度的ee，但通过从反应中优先沉淀出近消旋混合物，将对映体纯的异构体留在溶液中，从而去除了不需要的异构体。环化形成最终的API使用了一个不常见的基于二苯基膦的离去基团，当其他传统的离去基团失败时，该基团在新戊基系统上被证明是成功的。
• Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2733145A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  This invention is directed to methods of preparing certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及某些螺吲哚衍生物的制备方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• US8445696B2
  申请人：——

  公开号：US8445696B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US8742109B2
  申请人：——

  公开号：US8742109B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• US9260446B2
  申请人：——

  公开号：US9260446B2

  公开（公告）日：2016-02-16