(1S,2R,9S)-8,15-dioxa-7-azatetracyclo[7.6.1.01,12.02,7]hexadeca-10,12-dien-14-one | 1375017-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,2R,9S)-8,15-dioxa-7-azatetracyclo[7.6.1.01,12.02,7]hexadeca-10,12-dien-14-one
• CAS: 1375017-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CTFXYMMZXWWOFY-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,9S)-8,15-dioxa-7-azatetracyclo[7.6.1.01,12.02,7]hexadeca-10,12-dien-14-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60.9%的产率得到flueggine C
  参考文献：
  名称：

  姜黄素型和去甲硫氨酸型生物碱的区域选择性和立体选择性光二聚化

  摘要：

  已经研究了紫杉碱型和正苏氨酸碱型生物碱的光二聚化。这些生物碱的二聚体以具有高区域选择性和立体选择性的抗头部的独特形式获得。研究了不同的反应条件，并进行了热力学计算。据信选择性二聚体的形成与二聚体产物的热力学稳定性和由复杂桥环和特定空间结构引起的空间位阻有关。另外，去甲苏氨酸碱型生物碱在光学化学条件下比西葫芦碱型生物碱更易于二聚，这可能是由于在水苏氨酸型分子中确认的环过环缀合所致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.061
• 作为产物：
  描述：

  一叶秋碱 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,9S)-8,15-dioxa-7-azatetracyclo[7.6.1.01,12.02,7]hexadeca-10,12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素型和去甲硫氨酸型生物碱的区域选择性和立体选择性光二聚化

  摘要：

  已经研究了紫杉碱型和正苏氨酸碱型生物碱的光二聚化。这些生物碱的二聚体以具有高区域选择性和立体选择性的抗头部的独特形式获得。研究了不同的反应条件，并进行了热力学计算。据信选择性二聚体的形成与二聚体产物的热力学稳定性和由复杂桥环和特定空间结构引起的空间位阻有关。另外，去甲苏氨酸碱型生物碱在光学化学条件下比西葫芦碱型生物碱更易于二聚，这可能是由于在水苏氨酸型分子中确认的环过环缀合所致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.061

文献信息

• Unexpected ring contraction and oxidation rearrangement reactions of securinine
  作者：Jun-Yong Li、Bing-Xin Zhao、Wen Zhang、Chen Li、Xiao-Jun Huang、Ying Wang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.084

  日期：2012.5

  surprising rearrangement was observed during the reaction of securinine with tribromo-isocyanuric acid or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in methanol, yielding a stereoselective ring contraction norsecurinine derivative. Meanwhile two oxidation rearrangement products were also reported. Some preliminary discussions on the reactivity of securinine were conducted from these rearrangements; it is believed

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。