8-Ethoxy-6-formyloxyoctanoic acid | 156594-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Ethoxy-6-formyloxyoctanoic acid
• CAS: 156594-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: WHSIIZPTQNKVTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethoxy-6-formyloxyoctanoic acid 在 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 25.5h， 生成 4-(1,2-Dithian-3-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  外消旋α-硫辛酸是由基础化学品乙烯基乙基醚和环己酮分四步合成的。总收率为40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0513
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 硫辛酸杂质40 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-Ethoxy-6-formyloxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  外消旋α-硫辛酸是由基础化学品乙烯基乙基醚和环己酮分四步合成的。总收率为40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0513

文献信息

• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von R/S-gamma-Liponsäure oder R/S-alpha-Liponsäure
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0586987A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Verfahren zur Herstellung von R/S-γ-Liponsäure der Formel I oder R/S-α-Liponsäure der Formel II das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A) Cyclohexanon in Gegenwart eines geeigneten Radikalstarters mit einem Vinylalkylether der allgemeinen Formel III    in der R¹ für C₁-C₃-alkyl steht,    umsetzt, B. das erhaltene 2-Alkoxyethyl-cyclohexanon der allgemeinen Formel VI durch Baeyer-Villiger-Oxidation mit einer organischen Persäure bzw. einem ihrer Salze oder einer anorganischen Peroxoverbindung in ein Gemisch aus dem Lacton von 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure und der 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure, oder aber bei Verwendung von Perameisensäure in ein Gemisch bestehend im wesentlichen aus 8-Alkoxy-6-formyloxy-octansäure, 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure und deren Lacton überführt, C. das erhaltene Gemisch in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoffsäure mit Thioharnstoff zu R/S-γ-Liponsäure der Formel I umsetzt und diese isoliert, oder aber D. die erhaltene rohe R/S-γ-Liponsäure durch Luftoxidation in Gegenwart katalytischer Mengen von Eisen(III)verbindungen in die R/S-α-Liponsäure der Formel II überführt. E. diese durch kontinuierliche Destillation in einem Filmverdampfer destilliert und F. die so erhaltene destillativ vorgereinigte R/S-α-Liponsäure durch Kristallisation reinigt.

  式 I 的 R/S-γ-硫辛酸或式 II 的 R/S-α-硫辛酸的制备工艺 其特征在于 A) 环己酮在合适的自由基引发剂存在下与通式 III 的乙烯基烷基醚反应 其中 R¹ 为 C₁-C₃ 烷基、 进行反应、 B. 得到通式 VI 的 2-烷氧基乙基环己酮 与有机过酸或其一种盐或无机过氧化合物通过拜耳-维利格氧化反应转化为 8-烷氧基-6-羟基辛酸内酯和 8-烷氧基-6-羟基辛酸的混合物，或者，如果使用过胺基酸，则转化为主要由 8-烷氧基-6-甲酰氧基辛酸、8-烷氧基-6-羟基辛酸及其内酯组成的混合物、 C. 在氢溴酸或氢碘酸存在下，以本身已知的方式将所得混合物与硫脲反应，得到式 I 的 R/S-γ-硫辛酸，并分离后者，或者 D. 在大量铁（III）化合物催化下，通过空气氧化将粗制的 R/S-γ-硫辛酸转化为式 II 的 R/S-α-硫辛酸 E. 在薄膜蒸发器中通过连续蒸馏进行蒸馏，并 F. 通过结晶提纯这样得到的蒸馏预纯化的 R/S-α-硫辛酸。
• US5380920A
  申请人：——

  公开号：US5380920A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5489694A
  申请人：——

  公开号：US5489694A

  公开（公告）日：1996-02-06
• A Short and Productive Synthesis of Racemic α-Lipoic Acid
  作者：Friedhelm Balkenhohl、Joachim Paust

  DOI：10.1515/znb-1999-0513

  日期：1999.5.1

  Racemic α-lipoic acid is synthesized in four steps from the base chemicals vinyl ethyl ether and cyclohexanone. The total yield is 40%.

  外消旋α-硫辛酸是由基础化学品乙烯基乙基醚和环己酮分四步合成的。总收率为40%。