(S)-nornicotine | 70898-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-nornicotine
• 英文别名: 4-amino-4-(pyridin-3-yl)butan-1-ol；4-Amino-4-(pyridin-3-yl)butan-1-ol；4-amino-4-pyridin-3-ylbutan-1-ol
• CAS: 70898-36-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: KGHCMNWTCFZSDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-nornicotine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以53 mg的产率得到原烟碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基阴离子的脱羧生成和不对称烯丙基化

  摘要：

  钯催化的不对称脱羧烯丙基使用（烯丙基2,2- diphenylglycinate亚胺烷基化S，S） - ˚F -binaphane作为手性支持配体已被开发。该转化允许壬烯酸酯α-亚氨基（2-氮杂烯丙基阴离子）的脱羧生成和对映选择性烯丙基化，以提供α-芳基均烯丙基亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol502693r
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-nornicotine
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝和肺 DNA 中 N'-亚硝基降烟碱特异性脱氧腺苷加合物的鉴定

  摘要：

  烟草特有的亚硝胺N '-nitrosonornicotine (NNN) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) 被认为是未燃烧烟草及其烟雾中最重要的两种致癌物质。它们很容易在实验动物身上引起肿瘤，并被国际癌症研究机构归类为“对人类致癌”。这两种致癌物形成的 DNA 加合物被认为在烟草致癌作用中起关键作用。在 NNN 和 NNK 形成的所有 DNA 加合物中，2'-脱氧腺苷 (dAdo) 衍生的加合物尚未完全表征。在这里报道的研究中，我们描述了N 6 -[4-(3-pyridyl)-4-oxo-1-butyl]-2'-deoxyadenosine ( N 6 -POB-dAdo) 及其还原形式的形成N 6 -PHB-dAdo 由大鼠肝脏和肺 DNA 中的 NNN 2'-羟基化形成。更重要的是，我们表征了在 NaBH 3 CN

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00013

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。