N'-methyl-N,N-diethyl-3,4-dehydronipecotamide | 26070-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-methyl-N,N-diethyl-3,4-dehydronipecotamide
• 英文别名: 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid diethylamide；1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-diaethylamid；1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-(N,N-diethylcarboxamide)；N,N-diethyl-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 26070-52-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: QELRLWHVJBVJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methyl-N,N-diethyl-3,4-dehydronipecotamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N,N-diethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酰基哌啶作为人的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00033-x
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N'-methyl-N,N-diethyl-3,4-dehydronipecotamide
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酰基哌啶作为人的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00033-x

文献信息

• Substituted Piperidinecarboxamides¹
  作者：ANDREW LASSLO、WILLIAM M. MARINE、PAULINE D. WALLER

  DOI：10.1021/jo01115a008

  日期：1956.9
• Thuillier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 1791,1792
  作者：Thuillier et al.

  DOI：——

  日期：——