(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid phenylmethyl ester | 350820-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[(2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl]butanoate
• CAS: 350820-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: VWLWLOWVUWABPO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(S)-4-(2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• Hapten-carrier conjugates and uses thereof
  申请人：Bachmann F. Martin

  公开号：US20050281845A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention may comprise a variety of haptens, including hormones, toxins and drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了一种包含半抗原与载体的共轭物的组合物，其具有有序和重复的排列方式，并提供了制备这种组合物的方法。本发明的共轭物和组合物可以包含各种半抗原，包括激素、毒素和药物，特别是成瘾药物如尼古丁。本发明的组合物和共轭物可用于诱导免疫反应，用于各种治疗、预防和诊断方案。在某些实施例中，使用本发明的共轭物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗药物成瘾及与药物成瘾相关的疾病。
• Hapten-Carrier Conjugates and Uses Thereof
  申请人：BACHMANN Martin F.

  公开号：US20130142821A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention may comprise a variety of haptens, including hormones, toxins and drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了一种由载体和半抗原共价结合的有序和重复阵列的组合物及其制备方法。该发明的共价结合物和组合物可以包含多种半抗原，包括激素、毒素和药物，特别是成瘾药物如尼古丁。本发明的组合物和共价结合物可用于诱导对半抗原的免疫反应，这对于各种治疗、预防和诊断方案都有用。在某些实施例中，使用本发明的共价结合物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗药物成瘾及与药物成瘾相关的疾病。
• Hapten-carrier conjugates comprising virus like particles and uses thereof
  申请人：Cytos Biotechnology AG

  公开号：EP2392345A2

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention provides compositions comprising a conjugate of a hapten with a carrier in an ordered and repetitive array, and methods of making such compositions. The conjugates and compositions of the invention comprise drugs, especially drugs of addiction such as nicotine. Compositions and conjugates of the invention are useful for inducing immune responses against haptens, which can use useful in a variety of therapeutic, prophylactic and diagnostic regimens. In certain embodiments, immune responses generated using the conjugates, compositions and methods of the present invention are useful to prevent or treat addiction to drugs of abuse and the resultant diseases associated with drug addiction.

  本发明提供了包含以有序和重复阵列形式存在的合体与载体的共轭物的组合物，以及制造这种组合物的方法。本发明的共轭物和组合物包含药物，特别是成瘾药物，如尼古丁。本发明的组合物和共轭物可用于诱导针对合体的免疫反应，这可用于各种治疗、预防和诊断方案。在某些实施方案中，使用本发明的共轭物、组合物和方法产生的免疫反应可用于预防或治疗对滥用药物的成瘾以及由此导致的与药物成瘾相关的疾病。
• Gastric inhibitory polypeptide (GIP) antigen arrays and uses thereof
  申请人：Bachmann F. Martin

  公开号：US20060088550A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention is in the fields of medicine, public health, immunology, molecular biology and virology. The present invention provides, inter alia, a composition comprising a virus-like particle (VLP) and at least one antigen, wherein said antigen is a GIP protein or a GIP fragment linked to the VLP respectively. The invention also provides a method for producing the aforesaid composition. The compositions of this invention are useful in the production of vaccines, in particular, for the prevention and/or treatment of obesity and hereby, in particular, by inducing efficient immune responses, in particular antibody responses. Furthermore, the compositions of the invention are particularly useful to efficiently induce self-specific immune responses within the indicated context. Accordingly, the invention further provides for methods of treating and/or preventing obesity and other conditions.

  本发明涉及医学、公共卫生、免疫学、分子生物学和病毒学领域。本发明特别提供了一种组合物，该组合物包含病毒样颗粒（VLP）和至少一种抗原，其中所述抗原分别是与 VLP 连接的 GIP 蛋白或 GIP 片段。本发明还提供了一种生产上述组合物的方法。本发明的组合物可用于生产疫苗，特别是用于预防和/或治疗肥胖症，并在此特别是通过诱导有效的免疫反应，尤其是抗体反应。此外，本发明的组合物特别适用于在所述范围内有效诱导自身特异性免疫反应。因此，本发明进一步提供了治疗和/或预防肥胖症和其他病症的方法。
• HAPTEN-CARRIER CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Cytos Biotechnology AG

  公开号：EP1523334A2

  公开（公告）日：2005-04-20