(+/-)-3-(1-pyrrolidinyl)butyric acid methyl ester | 33598-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(1-pyrrolidinyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-butyric acid methyl ester；methyl 3(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate；methyl 3-pyrrolidino-n-butyrate；3-pyrrolidino-butyric acid methyl ester；3-Pyrrolidino-buttersaeure-methylester；3-Pyrrolidinobuttersaeuremethylester；Methyl 3-pyrrolidin-1-ylbutanoate
• CAS: 33598-27-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: CLIFHFGCXTXFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(1-pyrrolidinyl)butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-3-(1-pyrrolidinyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Essawi, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 8, p. 575 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-3-(1-pyrrolidinyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XXV：LiAlH 4和NaBH 4还原烯胺酮。α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80183-x

文献信息

• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst
  作者：Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud、Hania Hebbache、Zakia Hank

  DOI：10.1055/s-0029-1217405

  日期：2009.8

  Several new β-amino esters were prepared in two simple steps from β-keto ester derivatives and primary and secondary amines under mild conditions. The hydrogenation of various enamino esters was performed at 50 ˚C in the presence of iridium catalysts. The new β-N-substituted amino esters were isolated in high yields.

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。
• Das, Suresh; Kumar, J. S. Dileep; Shivaramayya, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1797 - 1800
  作者：Das, Suresh、Kumar, J. S. Dileep、Shivaramayya, K.、George, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Air- and moisture-stable cationic (diphosphine)palladium(II) complexes as hydroamination catalysts
  作者：Kelin Li、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02138-1

  日期：2003.1

  A series of cationic (diphosphine)palladium(II) complexes have been prepared and fully characterized, including two crystal structures. These complexes were evaluated as catalysts for the hydroamination of acyclic alkenes. The reactivity of the catalysts is dependent on the nature of the diphosphine ligand and the substituents on the amine and alkene substrates. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.