N-(4-bromophenyl)dodecanamide | 524725-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)dodecanamide
• 英文别名: lauric acid-(4-bromo-anilide)；Laurinsaeure-(4-brom-anilid)
• CAS: 524725-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO
• 分子量: 354.33
• InChiKey: AVXVOGAGUBHGTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)dodecanamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-[4-[2-[4-(dodecanoylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  线圈杆分子的合成与超分子自组装：自组装纳米结构与分子结构的关系

  摘要：

  在此，讨论了超分子自组装纳米结构与线圈-棒-螺旋分子的化学结构之间的关系。设计并合成了一系列具有不同烷基链，中心介晶基团和化学连接基的非两亲盘绕-盘绕分子。这些线圈-棒-螺旋分子的溶剂介导的超分子自组装产生了卷起的纳米管，纳米纤维，亚微米级的带，针状微晶和非晶态结构。这些线圈-棒-螺旋分子的自组装行为已得到系统地研究，以揭示超分子自组装纳米结构与其化学结构之间的关系。关于通过自组装线圈-棒-螺旋分子形成卷起的纳米管，我们系统地研究了以下三个影响结构的因素：1）烷基链长；2）中央介晶群；（3）链接器类型。这些研究揭示了用于形成卷起的纳米管的线圈-杆-线圈分子的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/asia.201000567
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 4-溴苯胺 在 niobium(V) oxide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到N-(4-bromophenyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Nb2O5可重复使用的路易斯酸催化酰胺化羧酸与胺的反应

  摘要：

  在测试的28种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5对正十二烷酸与反应性较小的胺（苯胺）的直接酰胺化反应显示出最高的收率。由Nb 2 O 5催化的酰胺化适用于具有各种官能团的多种羧酸和胺，并且该催化剂是可重复使用的。催化研究和红外研究吸附在催化剂上的乙酸的结果比较表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位点活化了羧酸的羰基，这是Nb的高活性的原因。2 ø 5催化剂。动力学研究表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位比常规路易斯酸性氧化物（Al 2 O 3，TiO 2）具有更高的耐水性。与最新的酰胺化均相路易斯酸催化剂（ZrCl 4）相比，溶液中碱性添加剂对Nb 2 O 5的负面影响较小，这表明Nb 2 O 5对碱的耐受性更高。路易斯酸催化剂比均相路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500672

文献信息

• Inhibitory effect of cytotoxic stilbenes related to resveratrol on the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes
  作者：Rosa Martí-Centelles、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.014

  日期：2015.10

  A group of thirty-nine stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity, as well as for their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one non tumoral cell line (HEK-293) was first determined. Subsequently, we determined the capacity of the compounds to inhibit the secretion of VEGF in the aforementioned cell lines and to downregulate the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes, the two latter involved in the control of the activation of telomerase. One of the synthetic stilbenes, (E)-4-(4-methoxystyryl)aniline, showed strong cytotoxicity and proved able to cause a marked decrease both in the secretion of VEGF and in the expression of the hTERT and c-Myc genes, in all cases at concentrations in the low nanomolar range. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Hierarchical Supramolecular Self-Assembly of Nanotubes and Layered Sheets
  作者：Yulan Chen、Bo Zhu、Fan Zhang、Yang Han、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/anie.200801404

  日期：2008.7.28
• Molecular Recognition of Anions through Hydrogen Bonding Stabilization of Anion−Ionophore Adducts:  A Novel Trifluoroacetophenone-Based Binding Motif
  作者：Young Kook Kim、Yun-Ho Lee、Hyang-Yeol Lee、Mi Kyoung Kim、Geun Sig Cha、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ol035624z

  日期：2003.10.1

  A novel trifluoroacetophenone-based binding motif has been developed that recognizes anions such as carboxylates through reversible formation of anion-ionophore adducts; that are stabilized by intramolecular H-bonding. The intramolecular H-bonding resulted in more than 10-fold enhancement in the binding affinity and an enthalpy gain (DeltaHdegrees) of 3.0 kcal/mol for the binding of an acetate ion when compared to the case without the intramolecular H-bonding.
• Melting Points of the p-Bromoanilides of Solid Fatty Acids¹
  作者：David F. Houston

  DOI：10.1021/ja01862a504

  日期：1940.5
• Synthesis and Supramolecular Self-Assembly of Coil-Rod-Coil Molecules: The Relationship between Self-Assembled Nanostructures and Molecular Structures
  作者：Yulan Chen、Fan Zhang、Bo Zhu、Yang Han、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/asia.201000567

  日期：2011.1.3

  rolled‐up nanotubes, nanofibers, submicron sized belts, needle‐like microcrystals, and amorphous structures. The self‐assembling behaviors of these coil‐rod‐coil molecules have been systematically investigated to reveal the relationship between the supramolecularly self‐assembled nanostructures and their chemical structures. With respect to the formation of rolled‐up nanotubes by self‐assembly of coil‐rod‐coil

  在此，讨论了超分子自组装纳米结构与线圈-棒-螺旋分子的化学结构之间的关系。设计并合成了一系列具有不同烷基链，中心介晶基团和化学连接基的非两亲盘绕-盘绕分子。这些线圈-棒-螺旋分子的溶剂介导的超分子自组装产生了卷起的纳米管，纳米纤维，亚微米级的带，针状微晶和非晶态结构。这些线圈-棒-螺旋分子的自组装行为已得到系统地研究，以揭示超分子自组装纳米结构与其化学结构之间的关系。关于通过自组装线圈-棒-螺旋分子形成卷起的纳米管，我们系统地研究了以下三个影响结构的因素：1）烷基链长；2）中央介晶群；（3）链接器类型。这些研究揭示了用于形成卷起的纳米管的线圈-杆-线圈分子的关键结构特征。