5-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanyl-3-pyrrolin-2-one | 1321499-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1,2-dihydropyrrol-5-one；2-hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1321499-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: NGEFMLKUBZKYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (decomp)
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-oxo-2-phenylsulfanyltetradecanamide 、 丙酮醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015