3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol | 1333128-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
• 英文别名: (1R,2R,3S,6R,8R)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
• CAS: 1333128-48-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: CFGFJVAAZQVWOK-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Tetrahydroxylated Pyrrolizidines by Nitrone Cycloaddition Leading to Unnatural Stereoisomers of 7-Deoxycasuarine

  摘要：

  通过五步反应序列，从由d-木糖、d-阿拉伯糖、d-核糖和l-阿拉伯糖制备的糖源环状硝酮出发，采用了一种便捷高效的方法来合成十种新的四羟基吡咯烷啶12a、b、13a-c、14a、b和15a-c。吡咯烷啶12a是7-脱氧木槿碱的对映异构体，吡咯烷啶12b是未知的7-脱氧单花素A的对映异构体。这种方法扩大了硝酮环加成反应的范围，并且具有足够的灵活性，可用于合成高度多羟基吡咯烷啶的各种立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260933

文献信息

• ADJUVANT COMPOSITIONS
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP1711174B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• Efficient Synthesis of Tetrahydroxylated Pyrrolizidines by Nitrone Cycloaddition Leading to Unnatural Stereoisomers of 7-Deoxycasuarine
  作者：Lubor Fišera、Gabriel Podolan、Lucia Kleščíková、Jozef Kožíšek、Marek Fronc

  DOI：10.1055/s-0030-1260933

  日期：2011.7

  A convenient and efficient method has been used for the synthesis of ten new tetrahydroxylated pyrrolizidines 12a,b, 13a-c, 14a,b, and 15a-c starting from sugar-derived cyclic nitrones prepared from d-xylose, d-arabinose, d-ribose, and l-arabinose, through a five-step reaction sequence. Pyrrolizidine 12a is an enantiomer of 7-deoxycasuarine and pyrrolizidine 12b an enantiomer of the as yet unknown 7-deoxyuniflorine A. This method expands the scope of nitrone cycloadditions and is flexible enough for the synthesis of various stereoisomers of highly polyhydroxylated pyrrolizidines.

  通过五步反应序列，从由d-木糖、d-阿拉伯糖、d-核糖和l-阿拉伯糖制备的糖源环状硝酮出发，采用了一种便捷高效的方法来合成十种新的四羟基吡咯烷啶12a、b、13a-c、14a、b和15a-c。吡咯烷啶12a是7-脱氧木槿碱的对映异构体，吡咯烷啶12b是未知的7-脱氧单花素A的对映异构体。这种方法扩大了硝酮环加成反应的范围，并且具有足够的灵活性，可用于合成高度多羟基吡咯烷啶的各种立体异构体。