1,3-dioxoisoindolin-2-yl dodecanoate | 94815-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl dodecanoate
• 英文别名: 2-(Dodecanoyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) dodecanoate
• CAS: 94815-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: QEBOVDPYRLQLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl dodecanoate 在 silver tetrafluoroborate 、 二氢吡啶 、 phosphorus 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)diundecylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的脱羧选择性磷酸化：从白磷到二烷基和三烷基氧化膦的无过渡金属和无光催化剂的途径

  摘要：

  介绍了在无过渡金属和无光催化剂的条件下，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对白磷 (P 4 ) 进行官能化以合成二烷基膦和三烷基膦。氧化产物可以通过烷基化膦的空气氧化以高收率分离。

  DOI：

  10.1002/anie.202210334
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 十二烷醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁催化的醛和醇与 NHPI 的氧化酯化：高效合成 N-羟基酰亚胺酯

  摘要：

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701411

文献信息

• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• The photoredox alkylarylation of styrenes with alkyl <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and arenes involving C–H functionalization
  作者：Xia Wang、Ya-Fei Han、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc07494e

  日期：——

  alkylarylation of styrenes with alkyl NHP esters and arenes to access alkylated arene derivatives through C-C bond cleavage and C-H functionalization is reported. By utilizing visible-light photoredox catalysis, alkyl N-hydroxyphthalimide esters serving as alkyl carbon-centered radicals and a wide range of arenes (e.g., indoles, pyrrole, and electron-rich arenes) as nucleophiles were used to enable the introduction

  报道了In（OTf）3促进的苯乙烯与烷基NHP酯和芳烃的三组分光氧化还原烷基芳基化反应，通过CC键断裂和CH官能化作用获得烷基化的芳烃衍生物。通过利用可见光的光氧化还原催化作用，用作亲核试剂的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（以烷基碳为中心的自由基）和广泛的芳烃（例如吲哚，吡咯和富电子芳烃）被用来引入各种烷基跨C 2双键的基团和芳基，长度为m-C键，具有优异的选择性和官能团耐受性。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。
• Metal-free, visible-light-mediated, decarboxylative alkylation of biomass-derived compounds
  作者：Johanna Schwarz、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6gc01101b

  日期：——

  This work describes a mild, environmentally friendly method to activate natural carboxylic acids for decarboxylative alkylation. After esterification of biomass-derived acids to N-(acyloxy)phthalimides, the active esters are cleaved reductively by...

  这项工作描述了一种温和，环保的方法来活化天然羧酸以进行脱羧烷基化。在将生物质衍生的酸酯化为N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺后，活性酯通过...