N-maleimidoacetyl chloride | 17686-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-maleimidoacetyl chloride
• 英文别名: (2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetyl chloride；Mal-Gly-Cl；N,N-maleoyl-glycyl chloride；2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-ylacetyl chloride；N,N-maleoyl-glycyl chloride；2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)acetyl chloride
• CAS: 17686-36-1
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• 分子量: 173.556
• InChiKey: CCBYJMUYIDMBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-maleimidoacetyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-(p-anisyl)-3-maleimido-4-(formyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A novel, general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted 4-formylazetidin-2-ones

  摘要：

  A general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted-4-formylazetidin-2-ones based upon the reaction of acid chlorides and 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene, as synthetic equivalent of the corresponding unknown alpha-formylimine, has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74892-1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 对硝基三氟乙酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-maleimidoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B

文献信息

• Optical Control of Dopamine Receptors Using a Photoswitchable Tethered Inverse Agonist
  作者：Prashant C. Donthamsetti、Nils Winter、Matthias Schönberger、Joshua Levitz、Cherise Stanley、Jonathan A. Javitch、Ehud Y. Isacoff、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.7b07659

  日期：2017.12.27

  D1 and D2 receptors (D1R and D2R) when the PTL was conjugated to an engineered cysteine near the dopamine binding site. Depending on the site of tethering, the ligand behaved as either a photoswitchable tethered neutral antagonist or inverse agonist. Our results indicate that DARs can be chemically engineered for selective remote control by light and provide a template for precision control of Family

  家族 AG 蛋白偶联受体 (GPCR) 控制多种生物过程，具有重要的临床意义。它们的原型视紫红质通过共价结合到光开关束缚配体 (PTL) 视黄醛而变得自然光敏感。然而，其他 GPCR 既不与配体共价结合，也不对光敏感。我们试图将视紫质的逻辑传递给对光不敏感的 A 族 GPCR，以便能够以受体特异性、细胞类型特异性和时空精确的方式对其进行远程控制。多巴胺受体 (DAR) 因其在运动协调、食欲和厌恶行为以及神经精神疾病（如帕金森病、精神分裂症、情绪障碍和成瘾）中的作用而受到特别关注。使用众所周知的 DAR 配体 2-(N-苯乙基-N-丙基)氨基-5-羟基四氢萘 (PPHT) 的偶氮苯衍生物，我们能够快速、可逆和选择性地阻断多巴胺 D1 和 D2 受体（D1R 和D2R)，当 PTL 与多巴胺结合位点附近的工程半胱氨酸结合时。根据束缚的部位，配体表现为光可开关束缚的中性拮抗剂或反向激动剂。我们的结果表明，DAR
• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.
  作者：YUICHI KANAOKA、AKIHIKO KOBAYASHI、EISUKE SATO、HITOSHI NAKAYAMA、TAKASHI UENO、DAISAKU MUNO、TAKAMITSU SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.32.3926

  日期：——

  Bifunctional photo-activable fluorescent thiol reagents of a new type were synthesized. A maleimide group was bonded to an azidocoumarin group via a methylene chain as a spacer. Reagents of this type react first with a cysteine residue of a protein through the maleimide group, and then form another bond with an amino acid side chain of the protein upon irradiation with light, through a nitrene group formed from the azide. Although the reagent is non-fluorescent, the products are highly fluorescent. The fluorescence characteristics of model compounds of these reagents are also described.

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。
• Synthesis and Study of Modified Polyvinyl Alcohol Containing Amino acid moieties as Anticancer Agent
  作者：Ali H. Samir、Ruwaidah S. Saeed、Fadhel S. Matty

  DOI：10.13005/ojc/340131

  日期：2018.2.28

  Elemental analysis (CHN), UV-Vis Spectroscopy, Scanning electron microscopy (SEM), Antibacterial activity were screened via two kinds of bacteria. Also, anticancer activity were examined for most of the modified polyvinyl alcohol.

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。
• An Optimized Glutamate Receptor Photoswitch with Sensitized Azobenzene Isomerization
  作者：Marta Gascón-Moya、Arnau Pejoan、Mercè Izquierdo-Serra、Silvia Pittolo、Gisela Cabré、Jordi Hernando、Ramon Alibés、Pau Gorostiza、Félix Busqué

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01402

  日期：2015.10.16

  new azobenzene-based photoswitch, 2, has been designed to enable optical control of ionotropic glutamate receptors in neurons via sensitized two-photon excitation with NIR light. In order to develop an efficient and versatile synthetic route for this molecule, a modular strategy is described which relies on the use of a new linear fully protected glutamate derivative stable in basic media. The resulting

  一种新的基于偶氮苯的光开关2已被设计成能够通过NIR光敏化的双光子激发来对神经元中的离子型谷氨酸受体进行光学控制。为了为该分子开发有效且通用的合成途径，描述了一种模块化策略，该策略依赖于在碱性介质中稳定的新的线性完全保护的谷氨酸衍生物的使用。将所得的化合物发生单光子反式-顺式通过两种不同的机制光异构化：其azoaromatic单元和芘敏化剂，公知的双光子敏感的发色团的照射直接激发。此外，2表现出其顺式的大热稳定性异构体，与其他依赖于推挽式取代偶氮苯的固有非线性光学性质的双光子响应开关相反。结果，本文开发的分子系统是非常有希望的候选者，用于在神经元谷氨酸受体与NIR光的多光子操作过程中引发大的光诱导生物反应，这需要在重复照明时积累开关的蛋白质结合顺式状态。