(R)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol | 171417-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-2-(4-isobutylphenyl)propane-1,2-diol；(R)-2-(4-isobutylphenyl)-1,2-propanediol；(2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 171417-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YGKBEWLBGWTVAD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal Jones reagent 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-p-Isobutylphenylpropan-2-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，
• Electrocatalytic asymmetric dihydroxylation of olefinic compounds
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US05419817A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A process is disclosed in which optically active glycols are produced through an electrolytic asymmetric dihydroxylation (ADH) reaction involving olefins as substrates. The ADH reaction is mediated by a catalytically active amount of osmium tetroxide or osmium-containing precursor in a protic medium in the presence of chiral ligand. Any lower valent osmium species produced in the course of the ADH reaction is regenerated electrolytically either directly in the absence of a secondary oxidant or indirectly in the presence of a secondary oxidant that itself undergoes electrolytic regeneration.

  本发明揭示了一种通过电解不对称双羟基化（ADH）反应在含有烯烃底物的情况下生成光学活性乙二醇的过程。ADH反应在手性配体的存在下，在质子溶剂介质中介导由四氧化锇或含锇前体的催化活性量进行。在ADH反应过程中产生的任何低价锇物种，要么直接在无次级氧化剂的情况下通过电解再生，要么在次级氧化剂的存在下间接进行电解再生。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0643781B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• A modification of the asymmetric dihydroxylation approach to the synthesis of (S)-2-arylpropanoic acids
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Momoe Maeki、Junko Yagi、Masashi Ohba、Tae Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00279-3

  日期：1999.5

  Catalytic hydrogenolysis of (S)-2-phenyl-1,2-propanediol (2), prepared by an asymmetric dihydroxylation of alpha-methylstyrene (1) with AD-mix-alpha, over Pearlman's catalyst gave (S)-2-phenyl-1-propanol (3). This method was applied to the synthesis of optically active 2-arylpropanoic acid antiinflammatory agents, (S)-ibuprofen (8) and (S)-naproxen (13). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.