3-furanylacryloyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-furanylacryloyl chloride
• 英文别名: 3-(2-furyl)acryloyl chloride；3-(Furan-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00673695
• 分子量: 156.569
• InChiKey: IMRILMSKMWAKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furanylacryloyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-5-(2-furyl)vinyl-3-methylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Kristian, Pavol; Dzurilla, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1692 - 1703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-furanylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

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• Novel Series of O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as potent antagonists of the bradykinin B2 receptors
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Bernward A Schölkens、Klaus Wirth

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00736-7

  日期：1999.2

  The synthesis and the SAR study of novel O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists are described. Several members of this series of antagonists efficiently inhibited the BK-induced vasoconstriction on different isolated organ preparations.

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。
• Synthesis of Heterocyclic Baicalein Derivatives
  作者：Ki-Jun Hwang、Kwang-Jin Cho、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1325

  日期：2013.5.20

  envisioned that the expansion of chemical synthesis of Baicalein derivatives containing a heterocyclic ring is highly warranted. Since a bioisosterism is a lead modification approach to attenuate toxicity and/or improve the biological properties of the compounds, we decided to substitute the benzene moiety of 2-position of Baicalein 4 by a heterocyclic ring such as thiophene or furan to test their biological

  黄酮类化合物广泛分布于植物界，属于植物的次生代谢产物。它们多样化的结构（图 1）结合多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗病毒、细胞凋亡和抗氧化，在过去几十年中引起了广泛关注。最近的报道更清楚地说明了黄芩素衍生物在其生物活性方面的重要性。因此，Chung 等人。据报道，黄芩素 4 影响三苯氧胺的药代动力学，三苯氧胺是治疗和预防乳腺癌的首选药物。最近还有 Kim 等人。报道了黄芩素衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用。所以，设想扩展含有杂环的黄芩素衍生物的化学合成是非常有必要的。由于生物等排性是一种降低毒性和/或改善化合物生物学特性的先导修饰方法，我们决定用杂环（如噻吩或呋喃）取代黄芩素 4 的 2 位苯部分来测试它们的生物活性. 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

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• Synthesis, preliminarily biological evaluation and molecular docking study of new Olaparib analogues as multifunctional PARP-1 and cholinesterase inhibitors
  作者：Cheng-Zhi Gao、Wei Dong、Zhi-Wen Cui、Qiong Yuan、Xia-Min Hu、Qing-Ming Wu、Xianlin Han、Yao Xu、Zhen-Li Min

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530224

  日期：2019.1.1

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  抽象的 设计并合成了一系列新的Olaparib衍生物，并评估了它们在体外对聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）酶和癌细胞系MDA-MB-436的抑制活性。结果表明，化合物5l对PARP-1酶（16.10±1.25 nM）和MDA-MB-436癌细胞（11.62±2.15μM）表现出最强的抑制作用，接近于Olapaparib。由于据报导PARP-1抑制剂对神经保护具有可行性，为了寻找新的多靶标定向配体（MTDL）来治疗阿尔茨海默氏病（AD），因此合成化合物对AChE酶的抑制活性（还检测了电鳗和马血清中的BChE。化合物5l表现出适度的BChE抑制活性（9.16±0.91μM），比新斯的明（12.01±0.45μM）强，并且在一定程度上对BChE的选择性超过AChE。分子对接研究表明5l可以同时结合PARP-1的催化活性，但不能与huBChE很好地相互作用。为了追求针对AD的PARP-