3-(azidomethyl)benzoic acid | 905973-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)benzoic acid
• CAS: 905973-32-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: YHRRDHYXBMYXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual-functional conjugates improving cancer immunochemotherapy by inhibiting tubulin polymerization and indoleamine-2,3-dioxygenase

  摘要：

  A series of novel conjugates comprising tublin and IDO inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. Among them, HI5, composed of combretastatin A-4 (CA-4) and (D)-1-methyltryptophan (D -MT) by a linker, exhibited the most potent antitumor activity, in particular with higher IC50 value (0.07 mu M) than CA-4 (0.21 mu M) against HeLa cancer cell line. Mechanism studies indicated that HIS can inhibit tubulin polymerization and cell migration, cause G2/M phase arrest, concurrent induce apoptosis via the mitochondrial dependent apoptosis pathway and cause reactive oxidative stress generation in HeLa cells. Furthermore, HIS can inhibit IDO expression and decrease kynurenine production, leading to stimulating T cells activation and proliferation to enhance antitumor immunity in vitro. Interestingly, HIS can effectively limit the tumor growth in the HeLa xenograft mice models without causing significant loss of body weight. Consequently, such a conjugation can be a potent and safe immunochemotherapeutic method for improving cancer therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112041
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(azidomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 抑制剂的发现：筛选通过点击化学构建的聚焦文库、动力学结合分析和生物学评价

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 (HDAC1/2) 抑制剂可作为探索异构体生物学功能的工具以及作为癌症和神经退行性疾病的治疗剂。为了发现有效的选择性抑制剂，我们筛选了使用点击化学合成的重点库，并获得了KPZ560作为 HDAC1/2 选择性抑制剂。动力学结合分析表明， KPZ560通过两步缓慢结合机制抑制 HDAC2。在细胞测定中， KPZ560诱导组蛋白乙酰化呈剂量和时间依赖性增加，并显示出有效的乳腺癌细胞生长抑制活性。此外，基因表达分析表明， KPZ560的两步缓慢结合抑制调节与细胞增殖和 DNA 损伤相关的基因的表达。 KPZ560还诱导 Neuro-2a 细胞的神经突生长，并增加小鼠颗粒神经元树突的棘密度。 KPZ560等邻氨基苯胺独特的两步缓慢结合特性使其成为治疗剂的有趣候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01095

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Efficient Access to New Chemical Space Through Flow-Construction of Druglike Macrocycles Through Copper-Surface-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/chem.201002215

  日期：2010.12.27

  of 12‐ to 22‐membered macrocycles, with druglike functionality and properties, have been generated by using a simple and efficient copper‐catalyzed azide–acetylene cycloaddition reaction, conducted in flow in high‐temperature copper tubing, under environmentally friendly conditions. The triazole‐containing macrocycles have been generated in up to 90 % yield in a 5 min reaction, without resorting to

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。
• C-Terminally Pegylated Growth Hormones
  申请人：Zundel Magali

  公开号：US20090105134A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Conjugated growth hormones of the structure (I) are provided together with methods for manufacturing said conjugates. The conjugates are useful in therapy.

  提供具有结构（I）的共轭生长激素以及制造所述共轭物的方法。这些共轭物在治疗中很有用。
• 抗肿瘤免疫调节偶合物及其制备方法与应用
  申请人：南京君若生物医药研究院有限公司

  公开号：CN110229112B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种抗肿瘤免疫调节偶合物，其利用CA‑4化合物结构中的活泼基团羟基，直接或者间接在CA‑4羟基位置引入一个IDO或TDO小分子抑制剂基团，得到CA‑4和IDO/TDO的偶合物。本发明还公开了所述偶合物的制备方法。经过实验验证，本申请所述的偶合物高效低毒，对一些人肿瘤细胞具有显著的抑制作用，这些肿瘤细胞包括肺癌、结肠癌、肝癌、宫颈癌细胞等。综上，本申请偶合物通过体外免疫相关机制和体内试验表明，其表现出高效低毒的抗肿瘤免疫活性，可应用于制备药物，在抗肿瘤药物的开发中具有潜在前景。
• A novel complexity-to-diversity strategy for the diversity-oriented synthesis of structurally diverse and complex macrocycles from quinine
  作者：J.J. Ciardiello、H.L. Stewart、H.F. Sore、W.R.J.D. Galloway、D.R. Spring

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.060

  日期：2017.6

  to the lack of structural (particularly scaffold) diversity and structural complexity exhibited by current small molecule screening collections. Macrocycles have been shown to exhibit a diverse range of biological properties, with over 100 natural product-derived examples currently marketed as FDA-approved drugs. Despite this, synthetic macrocycles are widely considered to be a poorly explored structural

  近年来，全球制药业的生产率和进步不断下降。造成这种情况的主要因素是药物发现成功率的下降。这可以归因于当前的小分子筛选集合所表现出的结构（尤其是支架）多样性和结构复杂性的缺乏。大环化合物已显示出多种生物学特性，目前有超过100种天然产物的实例作为FDA批准的药物销售。尽管如此，合成大环化合物仍被广泛认为是药物发现中探索不佳的结构类别，这可归因于其合成难治性。在这里，我们描述了一种新颖的从复杂度到多样性的策略，用于小说的多样性导向综合，由天然产物起始材料制成的结构复杂且种类繁多的大环骨架。这种方法利用天然产物的固有结构（包括功能）和立体化学复杂性，以快速产生多样性和复杂性。易于获得的天然产物来源的中间体用作结构模板，可以用不同的结构单元进行分散功能化，以生成各种各样的无环前体。然后，随后的大环化将提供分别基于不同分子支架的化合物。因此，可以快速实现高水平的文库支架多样性。在这项概念验证研究中，