4-(carbobenzyloxy)amino-5-hexenenitrile | 440366-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(carbobenzyloxy)amino-5-hexenenitrile
• 英文别名: benzyl N-(5-cyanopent-1-en-3-yl)carbamate
• CAS: 440366-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: KACKAPRNXFKNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carbobenzyloxy)amino-5-hexenenitrile 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment

  摘要：

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.544
• 作为产物：
  描述：

  3-(carbobenzyloxy)amino-4-penten-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(carbobenzyloxy)amino-5-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment

  摘要：

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.544