4-deoxy-D-lyxo-hexose | 74164-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-deoxy-D-lyxo-hexose
• 英文别名: 4-deoxy-D-mannose；(2S,3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 74164-24-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: FRJOXJBNQDZEBI-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-D-lyxo-hexose 、 sodium pyruvate 在 sodium azide 、 potassium phosphate buffer 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3,7-dideoxy-D-galacto-2-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的唾液酸醛缩酶：从鳟鱼卵酸3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）到支链高级酮糖，尽可能的是新的chirons。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97593-3

文献信息

• Method of preparing 4-deoxy-D-mannose
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0582153A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  It is an object of the present invention is to provide a method of preparing 4-deoxy-D-mannose from widely available raw material selectively in a high yield. The method of the present invention comprises reducing a carbonyl group of the 2-position of levoglucosenone to convert to a hydroxyl group, adding an iodo-group to a double bond at the 4-position and an acyloxy group to the 3-position of levoglucosenone respectively, keeping a trans stereochemical relationship, forming a 1,6-anyhydro-4-deoxy-β-D-mannopyranose derivative having a deoxy from at the 4-position as the result of radical reduction of an iodo-group. The present invention make it possible to prepare a hard-obtaining rare sugar 4-deoxy-D-mannose in a high yield from starting levoglucosenone through a fewer processes than that of a convenient method including a reduction of a carbonyl group of levoglucosenone, an stereoselective addition reaction of an iodo-group and an acyloxy group to a double bond. Owning to this method, 4-deoxy-D-mannose used as not only a constitutional unit of useful sugar compounds including a sugar chain but also as a synthetic raw material can be readily supplied.

  本发明的目的是提供一种从可广泛获得的原料中选择性地高产制备 4-脱氧-D-甘露 糖的方法。本发明的方法包括将左旋葡烯酮 2 位的羰基还原转化为羟基，在左旋葡烯酮 4 位的双键上加入碘基，在 3 位上加入酰氧基，保持反式立体化学关系，形成 1,6-任意氢-4-脱氧-β-D-甘露糖衍生物，该衍生物具有 4 位上的脱氧，是碘基自由基还原的结果。本发明使从起始左旋葡烯酮制备难得的稀有糖类 4-脱氧-D-甘露糖成为可能，与包括左旋葡烯酮的羰基还原、碘基和酰氧基与双键的立体选择性加成反应的简便方法相比，本发明的制备过程更少。采用这种方法，不仅可以将 4-脱氧-D-甘露糖用作有用的糖化合物（包括糖链）的组成单位，还可以将其用作合成原料。
• Catalyst regeneration
  申请人：CERESTAR HOLDING BV

  公开号：EP0710501A2

  公开（公告）日：1996-05-08

  The present invention relates to the regeneration of a supported molybdenum catalyst which has been used for the epimerisation of a saccharide. The preferred epimerisation is the conversion of glucose to mannose. The catalyst is regenerated by using an oxidising agent such as a peroxide. The regeneration step can be repeated several times. A further extension of the useful lifetime of the catalyst is obtained by including one or more washing steps.

  本发明涉及一种支撑钼催化剂的再生，该催化剂曾用于糖的表聚化。首选的二聚反应是将葡萄糖转化为甘露糖。使用过氧化物等氧化剂对催化剂进行再生。再生步骤可重复多次。通过加入一个或多个洗涤步骤，可进一步延长催化剂的使用寿命。
• Antifungal compounds
  申请人：President and Fellow of Harvard College

  公开号：US10793590B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Compounds of formula (I) or formula (II), compositions and methods useful for treating and/or preventing a fungal infections are provided. wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本发明提供了式(I)或式(II)化合物、用于治疗和/或预防真菌感染的组合物和方法。 其中，取代基如所附权利要求中所定义。
• SOLID CATALYSTS FOR CONTINUOUS INTERCONVERSION OF EPIMERIC ALDOSES AND ALDOSE ANALOGS
  申请人：UOP

  公开号：EP0400064B1

  公开（公告）日：1993-04-21
• TREATMENT USING CONTINUOUS LOW DOSE APPLICATION OF SUGAR ANALOGS
  申请人：University of Miami

  公开号：EP2303282A2

  公开（公告）日：2011-04-06