(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-3,9-dihydroxy-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]docosa-7,15,17,19-tetraene-5,11-dione | 151695-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-3,9-dihydroxy-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]docosa-7,15,17,19-tetraene-5,11-dione
• CAS: 151695-69-1
• 化学式: C₄₃H₇₀O₁₀
• 分子量: 747.023
• InChiKey: BOGYYYKFEOIOPI-PUJYOFRISA-N

物化性质

• 沸点：
  847.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-3,9-dihydroxy-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]docosa-7,15,17,19-tetraene-5,11-dione 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-((3E,5E,7E)-(2S,9S,11R)-2,13-Dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxo-trideca-3,5,7-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 、 (2E,6E)-(4R,8R)-9-((1S,3R,4R)-4-Hydroxy-3-methoxy-cyclohexyl)-2,4,8-trimethyl-5-oxo-nona-2,6-dienal 、 、
  参考文献：
  名称：

  从与雷帕霉素和FK506由反应有效地除去2-哌啶的Ñ -Bu 4 Ñ + CN -

  摘要：

  雷帕霉素（反应1）和FK506（11）配有Ñ -Bu 4 Ñ + CN - /水溶液。THF导致其哌考林酯亚基的有效切除，分别导致化合物3和12的良好收率。发生两个连续的环裂解反应：三羰基官能团的快速氰化物促进的断裂，然后是较慢的氰化物催化的酯裂解。氰化物试剂为结构复杂的底物中的分子内酯交换反应提供了温和的化学选择性系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60634-2
• 作为产物：
  描述：

  雷帕霉素 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3E,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-9-hydroxy-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]docosa-3,7,15,17,19-pentaene-5,11-dione 、 (2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-3,9-dihydroxy-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]docosa-7,15,17,19-tetraene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从与雷帕霉素和FK506由反应有效地除去2-哌啶的Ñ -Bu 4 Ñ + CN -

  摘要：

  雷帕霉素（反应1）和FK506（11）配有Ñ -Bu 4 Ñ + CN - /水溶液。THF导致其哌考林酯亚基的有效切除，分别导致化合物3和12的良好收率。发生两个连续的环裂解反应：三羰基官能团的快速氰化物促进的断裂，然后是较慢的氰化物催化的酯裂解。氰化物试剂为结构复杂的底物中的分子内酯交换反应提供了温和的化学选择性系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60634-2