1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol | 394-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol；2,2,2-Trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 394-56-9
• 化学式: C₈H₆Cl₃FO
• 分子量: 243.492
• InChiKey: NXMVOAIYDICRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN

  摘要：

  We addressed an unexplored application of the Suzuki-Miyaura protocol to the cross-coupling of 1,1-dichloro-1-alkenes with 9-alkyl-9-BBN. The use of bisphosphine ligands with a large P-Pd-P bite angle allowed us to synthesize Z-chlorinated internal alkenes in good yields resulting from a selective monocoupling process, a recurrent challenge with 1,1-dichloro-1-alkenes. Moreover, these monochlorinated olefins could be further transformed providing stereospecifically trisubstituted olefins.

  DOI：

  10.1021/jo061908w
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 4-氟苯硼酸酐 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  使用水合氯醛和（杂）芳基环硼氧烷在 Pd 催化下合成 1-（杂）芳基-2,2,2-三氯乙醇

  摘要：

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra02403e

文献信息

• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：New York University

  公开号：US20210092950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds, pesticidally acceptable salts thereof, and compositions thereof that are useful, for example, for pest management and for controlling pests. In certain embodiments provided are enantioenriched and/or enantiopure compounds and pesticidally acceptable salts thereof, and methods of making same. Methods of controlling pests with the compounds of the disclosure are also provided.

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。
• Manipulating Solid Forms of Contact Insecticides for Infectious Disease Prevention
  作者：Xiaolong Zhu、Chunhua T. Hu、Jingxiang Yang、Leo A. Joyce、Mengdi Qiu、Michael D. Ward、Bart Kahr

  DOI：10.1021/jacs.9b08125

  日期：2019.10.23

  Anopheles and Aedes mosquitoes, the former identified as disease vectors for malaria and the latter for Zika, yellow fever, dengue, and chikungunya. Contact insecticides are transmitted to the insect when its feet contact the solid surface of the insecticide, resulting in absorption of the active agent. Crystalline DFDT and MFDT were much faster killers than DDT, and their amorphous forms were even faster

  长效杀虫蚊帐中病媒对拟除虫菊酯的抗药性正在威胁疟疾控制，这促使人们呼吁重新使用臭名昭著的结晶接触杀虫剂滴滴涕。二战期间，德国开发了一种作用更快的二氟同源物 DFDT，但在 1945 年，盟军检查员否定了其优越的性能和降低对哺乳动物的毒性。它从公共卫生考虑中消失了。在此，我们报告了 DFDT 和单氟化手性同系物 MFDT 的无定形和结晶形式的发现。这些固体形式针对果蝇以及按蚊和伊蚊进行了评估，前者被确定为疟疾的疾病载体，后者被确定为寨卡病毒、黄热病、登革热和基孔肯雅热的疾病载体。当昆虫的脚接触杀虫剂的固体表面时，接触性杀虫剂就会传播给昆虫，导致活性剂被吸收。结晶 DFDT 和 MFDT 是比 DDT 更快的杀手，它们的无定形形式甚至更快。作用速度（又名击倒时间）对减轻矢量阻力至关重要，它与固体形式的热力学稳定性成反比。此外，手性 MFDT 的一种对映体表现出比另一种更快的击倒速度，这表明在杀
• Base-Catalyzed Deprotection of Aldehydes: A New Haloform Reaction
  作者：Gulizhabaier Abulipizi、Kadierya Abuduwaili、Mailikezhati Maihemuti、Abudu Rexit Abulikemu、Shiying Tian

  DOI：10.1055/a-2201-3503

  日期：2024.2

  An efficient procedure for the deprotection of α,α,α-trihalogen (Cl, Br) methyl alcohols under mild reaction conditions to produce the corresponding aldehydes and haloforms is described. This method can be applied to the deprotection of aromatic, aliphatic, and heterocyclic trihalomethyl alcohol compounds.

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。
• Insecticidal and Repellent Properties of Rapid-Acting Fluorine-Containing Compounds against <i>Aedes aegypti</i> Mosquitoes
  作者：Xiaolong Zhu、Wilson Valbon、Mengdi Qiu、Chunhua T. Hu、Jingxiang Yang、Bryan Erriah、Milena Jankowska、Ke Dong、Michael D. Ward、Bart Kahr

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00161

  日期：2023.7.14

  and potent insecticides remains an integral part of a multifaceted strategy to effectively control human-disease-transmitting insect vectors. Incorporating fluorine can dramatically alter the physiochemical properties and bioavailability of insecticides. For example, 1,1,1-trichloro-2,2-bis(4-fluorophenyl)ethane (DFDT)─a difluoro congener of trichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethane (DDT)─was demonstrated

  开发安全有效的杀虫剂仍然是有效控制传播人类疾病的昆虫媒介的多方面战略的一个组成部分。掺入氟可以显着改变杀虫剂的理化性质和生物利用度。例如，1,1,1-三氯-2,2-双(4-氟苯基)乙烷(DFDT)——三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)的二氟同系物——之前已被证明就 LD 50值而言，它对蚊子的毒性比 DDT 低 10 倍，但其击倒速度却快 4 倍。本文描述的是含氟1-芳基-2,2,2-三氯-乙醇-1-醇（FTE，氟苯基-三氯甲基-乙醇）的发现。FTE，特别是全氟苯基三氯甲基乙醇 (PFTE)，不仅能快速抑制果蝇，还能抑制敏感和耐药的埃及伊蚊（登革热、寨卡病毒、黄热病和基孔肯雅病毒的主要传播媒介）。对映选择性合成的任何手性 FTE 的 R对映体都比其相应的S对映体表现出更快的击倒速度。PFTE 不会延长蚊子钠通道的开放时间，而钠通道是 DDT 和拟除虫菊酯杀虫剂作用的特征。此外，还

表征谱图