methyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4'-carboxylate | 477881-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4'-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 477881-07-5
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₉S
• 分子量: 587.607
• InChiKey: HFDZDLQMCHMZBG-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4'-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到噻唑呋林
  参考文献：
  名称：

  A concise route to tiazofurin

  摘要：

  Successful oxidation of a key thiazoline intermediate allows an efficient synthesis of tiazofurin in four Steps from commercially available 1'-acetoxy-2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01470-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1'-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazoline-4'-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to tiazofurin

  摘要：

  Successful oxidation of a key thiazoline intermediate allows an efficient synthesis of tiazofurin in four Steps from commercially available 1'-acetoxy-2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01470-3

文献信息

• Tetrahedron Lett 2002, 43, 6561-6562
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A concise route to tiazofurin
  作者：Richard S. Brown、James Dowden、Christelle Moreau、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01470-3

  日期：2002.9

  Successful oxidation of a key thiazoline intermediate allows an efficient synthesis of tiazofurin in four Steps from commercially available 1'-acetoxy-2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.