(R)-4-benzyl-4-methyl-2-oxazolidinone | 22435-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-4-methyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 22435-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QFWCXWYTBFKEQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-(N-((R)-α-methylbenzyl)amino)malonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-4-benzyl-4-methyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090

文献信息

• Production of chirally pure amino alcohol intermediates, derivatives thereof, and uses thereof
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20070249869A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluor-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  描述了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环芳基酰化或磺酰化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二羧酸酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的烷酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基-羰基}-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二羧酸酯。然后将这种二羧酸酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二羧酸酯。最终产物通过酸脱保护，得到(2S,3S)-三氟甲基肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟-2-肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐在适当金属催化剂存在下氢化，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基三氟甲基烷基-1-醇盐酸盐。
• US7598422B2
  申请人：——

  公开号：US7598422B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• Non-enzymatic diastereoselective asymmetric desymmetrization of 2-benzylserinols giving optically active 4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones: asymmetric syntheses of α-(hydroxymethyl)phenylalanine, N-Boc-α-methylphenylalanine, cericlamine and BIRT-377
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Keitaro Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.090

  日期：2012.9

  diastereoselective asymmetric desymmetrization process. Debenzylation of (4R)-5a using trifluoromethanesulfonic acid and anisole in MeNO2 gave (R)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (R)-15a, which was converted into (R)-(α-hydroxymethyl)phenylalanine (7) in two steps. N-Boc-α-methylphenylalanine (8), cericlami0ne (9) and BIRT-377 (10) were also synthesized using these asymmetric desymmetrization

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

表征谱图