[4,5-¹³C₂]-3-methyl-2-oxobutyric acid | 298710-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [4,5-¹³C₂]-3-methyl-2-oxobutyric acid
• 英文别名: 3,3-di-13C-methyl-2-oxo-propionic acid；2-keto-3-(13C-methyl)-4-(13C)-butyric acid；3-(113C)methyl-2-oxo(413C)butanoic acid
• CAS: 298710-93-7
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 118.095
• InChiKey: QHKABHOOEWYVLI-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-¹³C₂]-3-methyl-2-oxobutyric acid 在 L-丙氨酸 作用下， 生成 2-amino-3-(13C-methyl)-4-(13C)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  SITE-SPECIFIC ISOTOPICALLY-LABELED PROTEINS, AMINO ACIDS, AND BIOCHEMICAL PRECURSORS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1169282B1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di-13C-methyl-2-oxo-tert-butylpropionate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[4,5-¹³C₂]-3-methyl-2-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  基于 NMR 筛选含有 13C 标记甲基的蛋白质

  摘要：

  描述了一种基于 NMR 的筛选方法，该方法涉及监测在缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸（仅 δ1）的甲基上用 13C 选择性标记的蛋白质的 13C/1H 化学位移变化。使用这种方法，与使用 1H/15N 化学位移的基于 NMR 的筛选相比，灵敏度提高了近 3 倍。描述了一种廉价生产标记氨基酸前体 [3,3'-13C]-α-酮异戊酸和 [3-13C]-α-酮丁酸的合成路线，使蛋白质制备的成本与均匀的 15N 相当标签。除了加强针对低分子量蛋白质 (MW ≤ 30 kDa) 的基于 NMR 的筛选工作，

  DOI：

  10.1021/ja000350l

文献信息

• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。
• NMR-Based Screening of Proteins Containing ¹³C-Labeled Methyl Groups
  作者：Philip J. Hajduk、David J. Augeri、Jamey Mack、Renaldo Mendoza、Jianguo Yang、Stephen F. Betz、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/ja000350l

  日期：2000.8.23

  [3-13C]-α-ketobutyrate, making the cost of protein preparation comparable to that of uniform 15N labeling. In addition to enhancing the NMR-based screening efforts directed against low molecular weight proteins (MW ≤ 30 kDa), the use of the selective methyl labels in combination with deuterium labeling is advantageous for screening high molecular weight protein targets (MW ≥ 100 kDa).

  描述了一种基于 NMR 的筛选方法，该方法涉及监测在缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸（仅 δ1）的甲基上用 13C 选择性标记的蛋白质的 13C/1H 化学位移变化。使用这种方法，与使用 1H/15N 化学位移的基于 NMR 的筛选相比，灵敏度提高了近 3 倍。描述了一种廉价生产标记氨基酸前体 [3,3'-13C]-α-酮异戊酸和 [3-13C]-α-酮丁酸的合成路线，使蛋白质制备的成本与均匀的 15N 相当标签。除了加强针对低分子量蛋白质 (MW ≤ 30 kDa) 的基于 NMR 的筛选工作，
• SITE-SPECIFIC ISOTOPICALLY-LABELED PROTEINS, AMINO ACIDS, AND BIOCHEMICAL PRECURSORS THEREFOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1169282B1

  公开（公告）日：2005-06-01