2-isobutylnaphthalene | 26490-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isobutylnaphthalene
• 英文别名: 2-Isobutyl-naphthalin；Naphthalene, 2-(2-methylpropyl)；2-(2-methylpropyl)naphthalene
• CAS: 26490-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OHLHYHRZBBMYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.02°C (estimate)
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9844 (estimate)
• 保留指数：
  1513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylnaphthalene 、 4-(tert-butyl)phenyl sulfamate 在 三甲基乙腈 、 碘苯二乙酸 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化分子间 C(sp3)–H 胺化：三级 C–H 键与活化的苄基 C–H 键的选择性官能化

  摘要：

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03872
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘-2-基丙烷-1-酮 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 2-isobutylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Rost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• The hydrogen atom transfer reactivity of sulfinic acids
  作者：Markus Griesser、Jean-Philippe R. Chauvin、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c8sc02400f

  日期：——

  thiols (∼107 M−1 s−1) and sulfenic acids (∼109 M−1 s−1). Importantly, since sulfinic and sulfenic acids are very strong H-bond donors (αH2 ∼ 0.63 and 0.55, respectively), their reactivity is greatly attenuated in H-bond accepting solvents, whereas the reactivity of thiols is largely solvent-independent. Efforts to measure rate constants for the reactions of sulfinic acids with alkylperoxyl radicals were

  亚磺酸（RSO 2 H）因其容易自氧化而成为困难的试剂而闻名。然而，近来它们已在各种有用的自由基链反应中用作关键试剂。为了解决这一矛盾，并使使用亚磺酸的自由基反应得以进一步发展，我们首次表征了其H原子转移反应的热力学和动力学。通过自由基平衡确定亚磺酸的OH键离解焓（BDE）为〜78 kcal mol -1；大致中途的RS-H BDE在硫醇（~87千卡mol之间-1）和RSO-H BDE在次磺酸（约70千卡摩尔-1）。无论如何，RSH，RSOH和RSO 2H与烷基具有相对​​相似的固有H原子转移反应性（〜10 6 M -1 s -1）。与直觉相反，具有更多反应性烷氧基的速率常数趋势遵循反应能量：RSO 2 H约为10 8 M -1 s -1，硫醇（约10 7 M -1 s -1）和亚硫酸之间（〜10 9 M -1 s -1）。重要的是，由于亚和次磺酸都非常强的氢键供体（α ħ 2分别为约0.63和0
• Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Shungo Ito、Koto Noguchi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c9cc06775b

  日期：——

  The desulfurization of thioacetals and thioethers by a pyridine-derived electron donor is described. This methodology provides efficient access to the reduced products in high yields and does not require the use of transition-metals, elemental alkali-metals, or hydrogen atom donors.

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。
• Heterogeneous Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aryl Chlorides and Alkyllithiums Using a Polystyrene‐Cross‐Linking Bisphosphine Ligand
  作者：Yuki Yamazaki、Nozomi Arima、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201801713

  日期：2019.5.14

  A polystyrene‐cross‐linking bisphosphine ligand PS‐DPPBz was used for Ni‐catalyzed cross‐coupling with organolithiums. A bench‐stable precatalyst [NiCl2(PS‐DPPBz)] enabled efficient coupling reactions between aryl chlorides and alkyllithiums. The heterogeneous Ni system showed good reusability.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。