1-butylnaphthalene | 31711-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butylnaphthalene
• 英文别名: 1-n-butylnaphthalene
• CAS: 31711-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylnaphthalene 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-丁基-4-氯甲基-萘
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Safonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1645,1647; engl. Ausg. S. 1715, 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and alkyl Grignard reagents

  摘要：

  Fe(acac)(3) effectively catalyzes reaction of aryltrimethylammonium triflates with beta-hydrogen-containing primary or secondary alkyl Grignard reagents in a mixed solvent of THF and NMP at room temperature. A series of functional groups are tolerated under the reaction conditions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.039

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105541922B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用，所述离子型铁(II)配合物含膦配体和咪唑（啉）阳离子，通式为：[Fe(PR3)X3][(R1NCHnCHnNR1)CH]，其中X选自氯或溴中的一种。本发明的含膦配体和咪唑（啉）阳离子的离子型铁(II)配合物可以高效地催化磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应；尤其能有效催化未活化的磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格式试剂的反应。
• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。

表征谱图