N-(styryl)benzamide | 49747-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(styryl)benzamide
• 英文别名: N-Styryl-benzamid；N-(2-phenylethenyl)benzamide
• CAS: 49747-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RNBKFNSCTAFHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(styryl)benzamide 在 2-氯吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 1-phenyl-1-(phenylethynyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铜催化的酮亚胺烷基炔基化反应可生成具有α-二芳基四取代的立体中心的异喹啉

  摘要：

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02787
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 N-(styryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Darstellung, Umsetzungen und Eigenschaften von Enamiden 7. Mitt. über Untersuchungen an Acyl-enaminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19642970609

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。
• β-膦酰基烯胺衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108864185B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种β‑膦酰基烯胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将烯胺衍生物、有机膦化合物、醋酸锰、碳酸钾溶于溶剂中，于室温下反应，获得β‑膦酰基烯胺衍生物。本发明使用烯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应速度快、反应操作和后处理过程简单、产率较好，适合于规模化生产。