2-chloro-6-isopropoxy-3-nitropyridine | 1326703-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-isopropoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-nitro-6-propan-2-yloxypyridine；2-chloro-3-nitro-6-propan-2-yloxypyridine
• CAS: 1326703-79-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: BKZHYJDKAMIDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 异丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-chloro-6-isopropoxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2017120429A1

文献信息

• Ortho-selectivity in the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of 3-substituted, 2,6-dichloropyridines with alkali metal alkoxides
  作者：Jeremy L. Yap、Kellie Hom、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.007

  日期：2011.8

  basicities favour substitution of the chlorine ortho to the 3-substituent by alkali metal alkoxides. We present convincing evidence that coordination of the alkali metal counter-ion to the 3-substituent (nitro, ester, amide) is the origin of the ortho-selectivity to give a cyclic, six-membered transition state. Excellent ortho-selectivities (⩾98:2) for secondary and tertiary alkoxides were realized with

  3-取代的2,6-二氯吡啶已被广泛用于多种生物学靶标的小分子抑制剂的合成中。因此，氯的区域选择性置换是令人关注的。通过进行广泛的溶剂研究，我们发现低氢键碱性的非极性非质子溶剂有利于用碱金属醇盐将邻氯取代为3-取代基。我们提供令人信服的证据，表明碱金属抗衡离子与3-取代基（硝基，酯，酰胺）的配位是邻位选择性产生环状六元过渡态的起源。优秀的邻钠抗衡离子可实现仲和叔醇盐的选择性（⩾98：2），而反应性较高的伯醇盐则需要更硬，更路易斯的酸性锂抗衡离子。
• Selective inhibitors of clinically important mutants of the EGFR tyrosine kinase
  申请人：CS PHARMATECH LIMITED

  公开号：US10435388B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式(I)化合物或其亚属结构或种类或其药学上可接受的盐、酯、溶液剂和/或原药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病（如癌症）的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  申请人：CS Pharmatech Limited

  公开号：EP3399968B1

  公开（公告）日：2021-10-20