methyl 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzoate | 34593-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzoate；methyl 4-(3-methylbut-2-enoxy)benzoate
• CAS: 34593-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD21101366
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LUAUIYBECKQFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-foeniculin
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Greeves, Nicholas; Mason, Ralph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2569 - 2578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylparaben 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚在有机氟溶剂中烷基化及其在肉豆蔻酸A、E合成中的应用研究

  摘要：

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1288823

文献信息

• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Modular Approach to Reductive C_sp2–H and C_sp3–H Silylation of Carboxylic Acid Derivatives through Single-Pot, Sequential Transition Metal Catalysis
  作者：Yuanda Hua、Seongjeong Jung、James Roh、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00564

  日期：2015.5.1

  modular approach to catalytic reductive Csp2–H and Csp3–H silylation of carboxylic acid derivatives encompassing esters, ketones, and aldehydes. Choice of either an Ir(I)/Rh(I) or Rh(I)/Rh(I) sequence leads to either exhaustive reductive ester or reductive ketone/aldehyde silylation, respectively. Notably, a catalyst-controlled direct formation of doubly reduced silyl ethers is presented, specifically

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。
• New insights into the seleniranium ion promoted cyclization of prenyl and propenylbenzene aryl ethers
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Francesca Preziuso、Vito Alessandro Taddeo、Claudio Santi、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.044

  日期：2017.1

  of plant, fungal, and bacterial origin. In this paper an improved method for the chemical synthesis of differently substituted chromanes is described. Substituted 2H-1-benzopyrans have been synthesized in good to excellent yields (52–81%) by treatment of 3,3-dimethylallyl and propenylbenzene ethers of differently substituted phenols with phenylselenyl chloride.

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。
• SPIROCYCLIC GPR40 MODULATORS
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20110190330A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula IA, IB, I′A or I′B: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢性疾病。这些化合物具有一般式IA、IB、I′A或I′B，其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病）的方法。
• Spirocyclic GPR40 modulators
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US08748462B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula IA, IB, I′A or I′B: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有IA、IB、I’A或I’B的一般公式，其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物制备药物以及治疗代谢性疾病的方法，例如2型糖尿病。