methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate | 133642-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-, methyl ester；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 133642-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: CMZWCYQNHNHKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的芳基甲硅烷基醚的温和化学选择性脱保护和串联联芳醚形成

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958425
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and anticancer activity of novel ferrocenyl phenols prepared via azide-alkyne 1,3-cycloaddition reaction

  摘要：

  A series of monophenols and diphenols containing the ferrocene-C-triazolyl and ferrocene-N-triazolyl bond were prepared in a cycloaddition reaction of ethynylferrocene with aryl and benzyl azides and in a reaction of azidoferrocene with phenylacetylenes, respectively. The anticancer activity of the prepared compounds against hormone-dependent (MCF-7) and hormone-independent (HCC38) breast cancer cell lines was studied. The investigated compounds exhibited moderate anticancer activity against hormone-independent (IC50 similar to 15-48 mu M) cancer cell line and low activity against hormone-dependent cancer cell line (IC50 similar to 84-98 mu M). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.042

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Reductive arene ortho-silanolization of aromatic esters with hydridosilyl acetals
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Junha Jeon

  DOI：10.1039/c4cc09850a

  日期：——

  The design and application of a single-pot, reductive arene C–H bond silanolization of esters for synthesis of ortho-formyl arylsilanols.

  一锅法还原芳烃C-H键硅醇化酯的设计与应用，用于合成邻甲酰基芳基硅醇。
• Highly Efficient and Convenient Methods for the Direct Conversion of Aryl Silyl Ethers and Aryl Acetates into Aryl Alkyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Kaori Yatabe

  DOI：10.1055/s-1997-3267

  日期：1997.6

  Direct conversion of aryl trialkylsilyl ethers and aryl acetates into the corresponding alkyl-protected phenols such as benzyl and allyl ethers can be conveniently performed by the reaction with alkyl halide in the presence of cesium fluoride and sodium methoxide, respectively, in a one-pot procedure.

  芳基三烷基硅醚和芳基乙酸酯可以直接转换为相应的烷基保护酚类化合物，如苄基和烯丙基醚，这一过程可以通过在一个反应釜内分别使用氟化铯和甲醇钠与烷基卤化物的反应来方便地实现。
• Development and Applications of Transesterification Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Olefins
  作者：Marcus Blümel、Janina-Miriam Noy、Dieter Enders、Martina H. Stenzel、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00835

  日期：2016.5.6

  A novel method to utilize N-heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocycic carbenes, as organocatalysts to promote transesterification reactions has been developed. Because of their strong Brønsted/Lewis basicity, NHOs can enhance the nucleophilicity of alcohols for their acylation reactions with carboxylic esters. This transformation can be employed in industrially relevant

  已经开发出一种利用N-杂环卡宾的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHO）作为有机催化剂来促进酯交换反应的新方法。由于其强大的Brønsted/ Lewis碱性，NHO可以增强醇与羧酸酯的酰化反应的亲核性。这种转化可用于与工业相关的过程中，例如生产生物柴油，从塑料瓶中解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）以便回收利用，以及环酯的开环聚合以形成可生物降解的聚合物，例如聚丙交酯（PLA）和聚己内酯（PCL）。