methyl 4-(4-bromobutoxy)benzoate | 124064-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-bromobutoxy)benzoate
• 英文别名: 4-(4-bromo-butoxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 124064-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD08447794
• 分子量: 287.153
• InChiKey: YHSVDHUYRUPKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-bromobutoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[4-[5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]butoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Cytosolic Phospholipase A₂α: Hit to Lead Optimization

  摘要：

  Compound I was previously reported to be a potent inhibitor of cPLA,(x in both artificial monomeric substrate and cell-based assays. However, I was inactive in whole blood assays previously used to characterize cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors. The IC(50) of 1 increased dramatically with cell number or lipid/detergent concentration. In an attempt to insert an electrophilic ketone between the indole and benzoic acid moieties, we discovered that increasing the distance between the two moieties gave a compound with activity in the GLU (7-hydroxycoumarinyl-gamma-linolenate) micelle assay, which contains lipid and detergent. Extensive structure-activity relationship work around this lead identified a potent pharmacophore for cPLA a inhibition. The IC(50)s between the GLU micelle and rat whole blood assays correlated highly. No correlation was found for other parameters, including lipophilicity or acidity of the required acid functionality. Compounds 25, 39, and 94 emerged as potent, selective inhibitors of cPLA(2)alpha and represent well-validated starting points for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm0507882
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(4-bromobutoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含三唑的双（芳醚）大环化合物的细胞毒活性和构效关系

  摘要：

  癌症仍然是世界范围内的健康问题。某些大环分子由于其功效，并且经常是其新的作用机理，已成为该疾病的有吸引力的治疗选择。在这里，我们报告了一系列包含三唑和双（芳基醚）部分的20、21和22元大环的合成。通过多组分方法从容易获得的商业底物制备化合物。值得注意的是，一些化合物显示细胞毒性有趣针对癌症（PC-3）和乳腺癌（MCF-7）细胞系，尤其是那些带有脂族或在一个三氟甲基取代基ñ -苯基部分（IC 50 <13μ米）。另外，相对于溶剂对照，某些化合物能够诱导细胞凋亡。特别是（Z）-N-环己基-7-氧代-6- [4-（三氟甲基）苯基] -1 1 H-3,10-二氧杂-6-氮杂-1（4,1）-三唑-4 （1,3），9（1,4）-苯甲环上环己酮-5-羧酰胺（12 f）在这方面是最有效的（凋亡的22.7％）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800075

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015157187A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文件提供了小分子活性的代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体正变构调节剂（PAMS），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Synthesis, structure–activity relationships, and biological evaluation of a series of benzamides as potential multireceptor antipsychotics
  作者：Feipu Yang、Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Yu Wang、Yongjian Liu、Minghao Bi、Chunhui Wu、Qingjie Zhao、Weiming Chen、Jingjing Yin、Jian Zhang、Yuanchao Xie、Tianwen Hu、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Zhen Wang、Yang He、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.087

  日期：2016.7

  study, a series of benzamides, endowed with potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties, was synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among them, 3-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl)butoxy)-N-methylbenzamide (21) and its fluoro-substituted analogue (22) held the best pharmacological binding profiles. They not only presented potent activities for

  在本研究中，合成了一系列具有强力多巴胺D2、5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A受体特性的苯甲酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，持有3-（4-（4-（4-（6-氟苯并[d]异恶唑-3-基）-哌啶-1-基）丁氧基] -N-甲基苯甲酰胺（21）及其氟代类似物（22）最佳的药理结合特征。它们不仅表现出对D2、5-HT1A和5-HT2A受体的有效活性，而且对5-HT2C，H1受体和hERG通道的活性低，提示诱导体重增加和QT延长的可能性低。在动物模型中，化合物21和22降低了苯环利定诱导的机能亢进，且僵直诱导的阈值较高。因此，它为进一步的临床前研究提供了潜在的候选者。
• [EN] METHOD FOR PREPARING ALIZARIN DERIVATIVE COMPOUND, NOVEL ALIZARIN DERIVATIVE COMPOUND, SURFACE MODIFICATION METHOD, PHOTOELECTRIC CONVERSION FILM, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DÉRIVÉ D'ALIZARINE, NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'ALIZARINE, PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE SURFACE, FILM DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE, ÉLÉMENT DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE ET PHOTORÉCEPTEUR ÉLECTROPHOTOGRAPHIQUE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2011071130A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides a novel alizarin derivative compound and a simplified and low cost method for preparing an alizarin derivative compound including: obtaining a compound represented by Formula (2) using a compound represented by Formula (3); and obtaining an alizarin derivative compound represented by Formula (1) using the compound represented by Formula (2); in Formulae (1) to (3), R1 represents a hydrogen atom or a substituent; n represents an integer of 1 to 3, L represents a specific alkyl group; Q represents an atomic group needed to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring with adjacent carbon atoms; and P represents an atomic group which includes an atom(s) selected from a hydrogen atom, a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a boron atom, and which is needed to form a ring structure group with adjacent two oxygen atoms and two carbon atoms; Formula (1) Formula (2) Formula (3).

  本发明提供了一种新型茜素衍生物化合物以及一种简化且低成本的制备茜素衍生物化合物的方法，包括：使用表示为Formula (3)的化合物获得表示为Formula (2)的化合物；并使用表示为Formula (2)的化合物获得表示为Formula (1)的茜素衍生物化合物；在Formulae (1)到(3)中，R1代表氢原子或取代基；n代表1至3的整数，L代表特定的烷基团；Q代表需要与相邻碳原子形成芳香环或杂芳环的原子团；P代表包括从氢原子、碳原子、氧原子、硫原子、硅原子和硼原子中选择的原子的原子团，并且需要与相邻的两个氧原子和两个碳原子形成环结构团；Formula (1) Formula (2) Formula (3)。
• CoA-IT and PAF inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05648373A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Coenzyme A-independent transacylase is required for the release of free arachidonic acid, and the production of arachidonic acid metabolites and platelet activation factor. Blocking of this enzyme inhibits the production of these inflammatory mediators and will be of therapeutic utility in a broad range of allergic and inflammatory diseases and disorders. Compounds are described herein which inhibit the action of CoA-IT and are therefore useful in the treatment of disease states caused thereby.

  无需辅酶A的转酰基酶在释放游离花生四烯酸、产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子时起作用。阻断该酶会抑制这些炎症介质的产生，在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍中具有治疗效用。本文描述的化合物可以抑制CoA-IT的作用，因此在治疗由此引起的疾病状态中是有用的。
• Simple one-pot synthesis and high-resolution patterning of perovskite quantum dots using a photocurable ligand
  作者：Byeong M. Oh、Yongcheol Jeong、Jian Zheng、Na Young Cho、Myungkwan Song、Jin Woo Choi、Jong H. Kim

  DOI：10.1039/d1cc05892d

  日期：——

  the micro-patterning of PeQDs. AzL can be attached to the surface of the PeQDs during their synthesis without additional ligand exchange. Using the AzL-grafted CsPbBr3 PeQDs, high-color-purity 240 × 240 μm2 square-shaped patterns were successfully fabricated using UV light irradiation, which corresponds to a resolution of >50 pixels per inch.

  在这项研究中，我们报告了一种用于 PeQD 微图案化的紫外光固化叠氮化物配体 (AzL)。AzL 可以在合成过程中连接到 PeQD 的表面，无需额外的配体交换。使用 AzL 接枝的 CsPbBr 3 PeQD，使用紫外光照射成功制造了高颜色纯度的 240 × 240 μm 2方形图案，对应于每英寸 >50 像素的分辨率。