1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol | 136984-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol
• 英文别名: Tert-butyldimethylsilyloxybutan-2-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-ol
• CAS: 136984-23-1
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 204.385
• InChiKey: KVNIKZRSBOVDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化的不对称羟醛反应构建三个连续的立体中心

  摘要：

  通过氨基酸催化的α-甲硅烷氧基酮与可外消旋的α-卤代醛的不对称羟醛反应，通过动态动力学拆分，构建了三个连续的立体中心。高功能化产物的一锅催化不对称合成也可以通过简单醛的α-溴化和随后的不对称羟醛反应来完成。

  DOI：

  10.1039/d3cc01606d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(oxetan-2-ylmethoxy)silane 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 zirconocene bis(triflate) tetrahydrofuran complex 、 1,4-环己二烯 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二茂锆和光氧化还原催化实现氧杂环丁烷的区域选择性开环

  摘要：

  氧杂环丁烷经常用于有机合成，既作为目标产物，又作为相当活泼的中间体。尽管氧杂环丁烷通过极性机制的环裂解已被广泛研究，但其基于自由基的对应物仍未得到充分研究。我们使用二茂锆和光氧化还原催化以自由基方式打开氧杂环丁烷环。在我们的方案中，反应通过假定的不太稳定的自由基选择性地传递更多取代的醇。该方法不仅得到了相应的氢化产物，而且还得到了独特的亚苄基缩醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738454

文献信息

• [EN] 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011158149A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  O N NH R3 R2 O R1 168 ABSTRACT The present invention provides a 2-(3,5-disubstitutedphenyl)pyrimidin- 4(3H)-one compound of Formula (I) 5 (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) have been found to act as glucokinase activators. Consequently, the compounds of Formula (I) and 10 the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了一种Formula (I)的2-(3,5-二取代苯基)嘧啶-4(3H)-酮化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。已发现Formula (I)的化合物可作为葡萄糖激酶激活剂。因此，Formula (I)的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulations to Construct Benzo‐Fused Pyranones with Quaternary Stereocenter
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/adsc.202000550

  日期：2020.9.21

  intramolecular NHC‐catalyzed approach for the synthesis of benzo‐fused pyranones bearing quaternary stereocenter is described. The developed methodology is based on annulation reaction between acyl anion intermediates and β,β‐disubstituted Michael acceptors. The reaction offers streamlined and effective access to target products in a highly stereoselective manner.

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
  作者：Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b09582

  日期：2017.12.13

  the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridazinone Analogues as Potential Cardiac Positron Emission Tomography Tracers
  作者：Ajay Purohit、Heike Radeke、Michael Azure、Kelley Hanson、Richard Benetti、Fran Su、Padmaja Yalamanchili、Ming Yu、Megan Hayes、Mary Guaraldi、Mikhail Kagan、Simon Robinson、David Casebier

  DOI：10.1021/jm701443n

  日期：2008.5.1

  A series of fluorinated pyridazinone derivatives with IC50 values ranging from 8 to 4000 nM for the mitochondrial complex 1 (MC1) have been prepared. Structure-activity relationship (SAR) assessment indicated preference of the fluorine label to be incorporated on an alkyl side chain rather than directly on the pyridazinone moiety. Tissue distribution studies of a series of analogues ([18F] 22-28) in

  制备了一系列线粒体复合物1（MC1）的IC50值为8至4000 nM的氟化哒嗪酮衍生物。结构-活性关系（SAR）评估表明，优先选择将氟标记掺入烷基侧链，而不是直接掺入哒嗪酮部分。在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的一系列类似物（[18F] 22-28）的组织分布研究确定[18F] 27是最有前途的放射性示踪剂，其在心脏组织中的摄取量很高（3.41％ID / g；术后30分钟）注射）以及有利的心脏与非目标器官分布比率。[18F] 27给药后SD大鼠和非人类灵长类动物的MicroPET图像可轻松评估60分钟内的心肌，对肺或肝的干扰最小。