2-(2-fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1118567-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-fluoroethoxy)ethyl tosylate
• CAS: 1118567-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₄S
• 分子量: 262.302
• InChiKey: VQTKDNCYXCDOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-azido-2-(2-fluoroethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Conformationally Flexible Tetrahydroisoquinolinyl Triazole Carboxamide and Triazole Substituted Benzamide Analogues as σ₂ Receptor Ligands

  摘要：

  Two novel classes of compounds targeting the sigma-2 (sigma(2)) receptor were synthesized, and their bioactivities to binding sigma(1) and sigma(2) receptors were measured. Four novel triazole carboxamide analogues, 24d, 24e, 24f, and 39c, demonstrated high affinity and selectivity for the sigma(2) receptor. These data suggest C-11-labeled versions of these compounds may be potential sigma(2)-selective radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors.

  DOI：

  10.1021/jm5001453
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  开发用于脑肿瘤 Sigma-2 受体成像的高度特异性 18F 标记放射性配体

  摘要：

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00735

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020002969A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.

  本发明提供了公式（1）的三唑三嗪衍生物作为A2A受体拮抗剂。公式（1）的化合物和包括这些化合物的药物组合物可用于治疗与A2A受体过度功能有关的疾病，如某些类型的癌症。该发明揭示了公式（1）的化合物和制备这些化合物的方法。
• Fluorine-18 labeled rhodamine derivatives for imaging with positron emission tomography
  申请人：Packard Alan B.

  公开号：US09101673B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention is directed toward novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives and methods of making the same. The present invention is also directed toward methods of using novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives as positron emission tomography imaging agents and myocardial perfusion imaging agents.

  本发明涉及新型的氟-18标记若丹明染料衍生物及其制备方法。本发明还涉及使用新型氟-18标记若丹明染料衍生物作为正电子发射断层扫描成像剂和心肌灌注成像剂的方法。
• Synthesis and Evaluation of Novel ¹⁸F Labeled 2-Pyridinylbenzoxazole and 2-Pyridinylbenzothiazole Derivatives as Ligands for Positron Emission Tomography (PET) Imaging of β-Amyloid Plaques
  作者：Mengchao Cui、Xuedan Wang、Pingrong Yu、Jinming Zhang、Zijing Li、Xiaojun Zhang、Yanping Yang、Masahiro Ono、Hongmei Jia、Hideo Saji、Boli Liu

  DOI：10.1021/jm300973k

  日期：2012.11.8

  fluoro-pegylated (FPEG) 2-pyridinylbenzoxazole and 2-pyridinylbenzothiazole derivatives were synthesized and evaluated as novel β-amyloid (Aβ) imaging probes for PET. They displayed binding affinities for Aβ1–42 aggregates that varied from 2.7 to 101.6 nM. Seven ligands with high affinity were selected for 18F labeling. In vitro autoradiography results confirmed the high affinity of these radiotracers. In

  合成了一系列氟代聚乙二醇化（FPEG）2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物，并将其作为PET的新型β-淀粉样（Aβ）成像探针进行了评估。他们表现出对Aβ1–42聚集体的结合亲和力，范围从2.7到101.6 nM。选择了七个具有高亲和力的配体进行18 F标记。体外放射自显影结果证实了这些放射性示踪剂的高亲和力。在正常小鼠中进行的体内生物分布实验表明，具有短FPEG链（n = 1）的放射性示踪剂显示出较高的初始摄入量并迅速从大脑中清除。2-吡啶基苯并恶唑衍生物之一，[ 18 F] -5-（5-（2-氟乙氧基）苯并[ d ]恶唑-2-基）-N-甲基吡啶-2-胺（[ 18 F] 32）（K i = 8.0±3.2 nM）的大脑2min /大脑60min之比为4.66，这对于Aβ显像剂而言是非常理想的。[ 18 F] 32与Aβ斑块的靶标特异性结合通过转基因模型小鼠的体外放射自显影实验得到验证。总体而言，[
• Synthesis and biological evaluation of 18F labeled fluoro-oligo-ethoxylated 4-benzylpiperazine derivatives for sigma-1 receptor imaging
  作者：Xia Wang、Yan Li、Winnie Deuther-Conrad、Fang Xie、Xin Chen、Meng-Chao Cui、Xiao-Jun Zhang、Jin-Ming Zhang、Jörg Steinbach、Peter Brust、Bo-Li Liu、Hong-Mei Jia

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.038

  日期：2013.1

  evaluation of a series of fluoro-oligo-ethoxylated 4-benzylpiperazine derivatives as potential σ1 receptor ligands. In vitro competition binding assays showed that 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(4-(2-fluoroethoxy)benzyl)piperazine (6) exhibits low nanomolar affinity for σ1 receptors (Ki = 1.85 ± 1.59 nM) and high subtype selectivity (σ2 receptor: Ki = 291 ± 111 nM; Kiσ2/Kiσ1 = 157). [18F]6 was prepared in

  我们报告了一系列氟寡乙氧基化的4-苄基哌衍生物作为潜在的合成和评价σ 1受体配体。体外竞争结合测定表明，1-（1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基）-4-（4-（2-氟乙氧基）苄基）哌嗪（6）表现出低纳摩尔亲和力σ 1受体（ķ我 = 1.85 ±1.59 1nM）和高亚型选择性（σ 2受体：ķ我 = 291±111纳米; ķ我σ 2 / ķ我σ 1  = 157）。[ 18楼] 6在30-50％的放射化学分离产率制备，具有> 99％的纯化后的HPLC分析放射化学纯度，通过亲核18 ˚F -相应的甲苯磺酸酯前体的取代。发现[ 18 F] 6的log  D pH 7.4值为2.57±0.10，该值在预期可引起高大脑摄取的范围内。在小鼠中的生物分布研究表明在已知含有器官的放射性示踪剂的相对高浓度的σ 1种受体，包括脑，肺，肾，心脏，脾和。注射[ 18 F] 6前5分钟给予氟哌啶醇大大降低了上述器官中