(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione | 6971-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4SR,7RS,7aSR)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；2-allyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione；2-Allyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindol-1,3-dion；(1S,2R,6S,7R)-4-prop-2-enyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 6971-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LBSJYBSYYCKKGS-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4SR,7RS,7aSR)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 在 quartz 作用下， 400.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 N-烯丙基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of maleimide and n-sub-stituted derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02524145A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  复杂多环 α-羟基 γ-内酰胺的 RCM 方法：吲哚嗪酮和吡咯氮杂酮的合成

  摘要：

  N-烯基取代的酰亚胺上的烯丙基氯化镁加成/RCM序列提供了对具有α-羟基-γ-内酰胺骨架的吲哚腙和吡咯氮杂酮衍生物的温和访问。通过使用 2-exo-羟基-10-冰片亚磺酰基作为手性助剂，该程序可应用于此类衍生物的不对称合成。可以通过 α-酰胺烷基化反应在角位置引入更多的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300889

文献信息

• 一种改性硅烷偶联剂的制备方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN105669738A

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种改性硅烷偶联剂的制备方法，包括（1）将单酐或四酸二酐溶于冰乙酸中，按单酐或四酸二酐与烯丙基氨的摩尔比为1:1或1:2加入烯丙基氨，搅拌回流3~24h，加水，过滤，洗涤，干燥，得到酰亚胺化产物；（2）将酰亚胺化产物溶于中等极性的非质子溶剂中，加入0.2ml或0.35ml催化剂、与酰亚胺化产物摩尔比为1:1或2:1的三烷氧基硅烷，在50~70℃条件下反应5~48h，减压蒸馏出去低沸点馏分，获得产物。本发明在保证催化效率最优的情况下，使用最少的催化剂，从而达到生产成本最低的目的。
• Palladium-Catalyzed Catellani-Type Bis-silylation and Bis-germanylation of Aryl Iodides and Norbornenes
  作者：Weiwei Lv、Jia Yu、Bailu Ge、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02018

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed three-component reaction of aryl iodides, norbornenes, and hexamethyldisilane/hexamethyldigermane has been developed for the assembly of highly functionalized disilanes/digermanes. The potential synthetic utility of this methodology was highlighted by the late-stage manipulations of natural products and the iterative C–H bis-silylation for the synthesis of highly decorated arenes

  已经开发出钯催化的芳基碘化物，降冰片烯和六甲基乙硅烷/六甲基二马六苯的三组分反应，用于组装高度官能化的乙硅烷/二马六甲。这种方法的潜在合成效用在天然产物的后期操作和用于高级修饰芳烃合成的C–H双甲硅烷基的迭代过程中得到了强调。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of N-allyl substituted polycyclic derivatives of isoindole-1,3-dione with nitrones and nitrile oxides: An experimental and theoretical investigation
  作者：Mariia M. Efremova、Alexander P. Molchanov、Alexander S. Novikov、Galina L. Starova、Anna A. Muryleva、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131104

  日期：2020.4

  Cycloaddition reactions of N-allyl substituted polycyclic derivatives of isoindole-1,3-dione with nitrones proceeds regio- and stereoselectively on the double bond of the N-allyl substituent giving substituted isoxazolidines with good yields. Regioselectivity of the cycloaddition of this dipolarophiles with nitrile oxides depends on the structure of unsaturated hydrocarbon scaffold and the reaction

  的环加成反应ñ -烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的合多环衍生物与硝酮收益上的双键区域选择性和立体选择性地Ñ具有良好产率-烯丙基取代基取代给人异恶唑烷。该双亲亲物与腈氧化物的环加成反应的区域选择性取决于不饱和烃骨架的结构，该反应选择性地导致N-烯丙基取代基的内环或双键上的加合物。DFT计算用于研究选择性的原因。
• Fly spray
  申请人：DU PONT

  公开号：US02462835A1

  公开（公告）日：1949-03-01
• Pashnova; Trofimov; Svetlichnaya, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 7, p. 1110 - 1115
  作者：Pashnova、Trofimov、Svetlichnaya、Kudryavtseva、Skvortsov

  DOI：——

  日期：——