3-iodo-N-benzyl-2-propenamide | 652976-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-benzyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-iodopropenamide；(E)-N-benzyl-3-iodoacrylamide；(E)-N-benzyl-3-iodoprop-2-enamide
• CAS: 652976-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: RIARINCQEXMERV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-benzyl-2-propenamide 在 rubidium carbonate 、 bismuth(III) chloride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-((E)-2-Benzylcarbamoyl-vinyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of N-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801

  摘要：

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0360041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丙酸 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-iodo-N-benzyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  选择性 Ni 催化的炔烃、氟代烷基卤化物和乙烯基卤化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  我们报道了一种 Ni 催化的炔烃与烯基卤化物和氟代烷基卤化物的三组分交叉亲电偶联，以生成掺有氟代烷基的 1,3-二烯。这种温和且操作简单的协议以其广泛的底物范围和出色的化学、区域和立体选择性而著称，为构建含氟烷基的二烯基序提供了一个新的无有机金属试剂平台。已经进行了初步的机理研究以探索潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.050

文献信息

• (<i>Z</i>)-Oxopropene-1,3-diyl, a Linker for the Conjugation of the Thiol Group of Cysteine with Amino-Derivatized Drugs
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02686

  日期：2019.9.6

  We have developed a conjugation reaction based on the thia-Michael addition to activated triple bonds, which can be an alternative to maleimides, the most commonly used reagents to link thiol groups (of Cys) to drugs and labels. An amino group is converted into its propynamide and, in aqueous media at 37 °C and pH 7.4, Cys derivatives are added. The oxopropene-1,3-diyl linker is formed with excellent

  我们已经开发了基于硫-迈克尔加成的活化三键的共轭反应，它可以替代马来酰亚胺（马来酰亚胺），马来酰亚胺是最常用的将（巯基）巯基连接到药物和标记物的试剂。将氨基转化为其丙酰胺，并在37°C和pH 7.4的水性介质中添加Cys衍生物。氧代丙烯-1,3-二基连接基具有出色的Z选择性，且无副反应。没有观察到与其他硫醇的交换。
• Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801
  作者：Chong Han、Ruichao Shen、Shun Su、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0360041

  日期：2004.1.1

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.
• Selective Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of alkynes, fluoroalkyl halides, and vinyl halides
  作者：Yubei Dai、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.050

  日期：2022.8

  We report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of alkynes with alkenyl halides and fluoroalkyl halides to generate fluoroalkyl-incorporated 1,3-dienes. This mild and operationally simple protocol is distinguished by its broad substrate scope and excellent chemo-, regio-, and stereo-selectivity, offering a new and organometallic agent-free platform for the construction of fluo

  我们报道了一种 Ni 催化的炔烃与烯基卤化物和氟代烷基卤化物的三组分交叉亲电偶联，以生成掺有氟代烷基的 1,3-二烯。这种温和且操作简单的协议以其广泛的底物范围和出色的化学、区域和立体选择性而著称，为构建含氟烷基的二烯基序提供了一个新的无有机金属试剂平台。已经进行了初步的机理研究以探索潜在的反应途径。