ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxypentadecanoate | 488808-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxypentadecanoate
• CAS: 488808-08-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: IEFXZUACLKEOAF-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙烷 、 ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxypentadecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(4S,5R)-5-dodecyl-4-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  真菌次生代谢产物Hygrophorone B12的分离与不对称全合成

  摘要：

  Hygrophorone B12 是来自 Hygrophorus abieticola 子实体的一种新的抗真菌成分，已被分离出来并随后以对映体纯的形式合成。全合成包括 Sharpless 不对称二羟基化方案作为立体分化步骤，然后是两个非对映选择性羟醛型反应。该方法允许对所有三个立体中心进行明确控制，此外，首次明确确定抗生素 hygrophorone B 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403455
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecenoic acid ethyl ester 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌次生代谢产物Hygrophorone B12的分离与不对称全合成

  摘要：

  Hygrophorone B12 是来自 Hygrophorus abieticola 子实体的一种新的抗真菌成分，已被分离出来并随后以对映体纯的形式合成。全合成包括 Sharpless 不对称二羟基化方案作为立体分化步骤，然后是两个非对映选择性羟醛型反应。该方法允许对所有三个立体中心进行明确控制，此外，首次明确确定抗生素 hygrophorone B 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403455

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。